2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)ethan-1-one | 28201-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxyacetyl-5-methyl-furan；2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)ethanone；2-Hydroxy-1-(5-methyl-2-furyl)ethanone
• CAS: 28201-53-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: JVDDSUDJZRIFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)ethan-1-one 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(5-Methylfuran-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Jung, Michael E.; Street, Leslie J., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>furan 在 oxonium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Jung, Michael E.; Street, Leslie J., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of alpha-hydroxy ketones via carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes
  申请人：Jackstell Ralf

  公开号：US20080051608A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to the preparation of α-hydroxy ketones of the general formula I. In particular, the invention relates to novel imidazolinium carboxylate adducts and to a novel process for using catalytic amounts of imidazolium and imidazolinium carboxylate adducts in the acyloin reaction of aldehydes to prepare hydroxy ketones of the general formula I, where R and R′ are the same or different and are each H or a straight-chain or branched and optionally substituted C 1 -C 12 -alkyl radical, and R″═H 3 CSCH 2 CH 2 , t-butyl, n-butyl, sec-butyl, n-propyl, i-propyl, an optionally heteroatom-substituted C 6 -C 18 -aryl, heteroaryl, C 6 -C 18 -arylalkyl, especially phenylmethyl, where phenyl may again be heteroatom-substituted, or heteroalkyl.

  本发明涉及通式I的α-羟基酮的制备。特别是，本发明涉及新型咪唑啉酮酸盐加合物以及一种新的过程，该过程利用咪唑和咪唑啉酮酸盐加合物的催化量在醛的酰乙醇反应中制备通式I的羟基酮，其中R和R′相同或不同，每个都是H或直链或支链且可选择取代的C1-C12烷基基团，而R″=H3CSCH2CH2、叔丁基、正丁基、异丁基、正丙基、异丙基、可选择杂原子取代的C6-C18芳基、杂原子芳基、C6-C18芳基烷基，特别是苯甲基，其中苯可能再次被杂原子取代，或者杂原子烷基。
• Synthesis of α-keto aldehydes <i>via</i> selective Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidation of α-hydroxy ketones
  作者：Shasha Zheng、Wietse Smit、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d2cc00773h

  日期：——

  An efficient approach to synthesize α-keto aldehydes was established through selective oxidation of α-hydroxy ketones catalyzed by Cu(I) using oxygen as oxidant. A wide array of α-keto aldehydes was prepared with isolated yields of up to 87%. The potential utilization of this reaction was evaluated by gram-scale reactions and synthetic applications.

  通过以氧气为氧化剂，Cu( I )催化α-羟基酮选择性氧化，建立了一种合成α-酮醛的有效方法。制备了多种 α-酮醛，分离产率高达 87%。该反应的潜在利用通过克级反应和合成应用进行了评估。
• HERSTELLUNG VON ALPHA-HYDROXYKETONEN ÜBER CARBEN-KATALYSIERTE UMPOLUNGSREAKTION VON ALDEHYDEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2051955B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• US7504542B2
  申请人：——

  公开号：US7504542B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• [DE] HERSTELLUNG VON ALPHA-HYDROXYKETONEN ÜBER CARBEN-KATALYSIERTE UMPOLUNGSREAKTION VON ALDEHYDEN<br/>[EN] PRODUCTION OF ALPHA HYDROXY KETONES VIA CARBENE CATALYZED POLE REVERSAL REACTION OF ALDEHYDES<br/>[FR] FABRICATION D'ALPHA-HYDROCÉTONES PAR RÉACTION D'INVERSION DE POLARITÉ D'ALDÉHYDES, CATALYSÉE PAR CARBÈNE
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2008019927A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The present invention relates to the production of a-hydroxy ketones of the general formula I. Particularly, the present invention relates to new imidazolinium carboxylate adducts, as well as a new method for the use of catalyzed amounts of imidazolium and imidazolinum carboxylate adducts in the acyloin reaction of aldehydes for the production of hydroxyl ketones of the general formula I, wherein R and R´ are equal or different, and stand for H, or a straight-chained or branched, and possibly substituted C₁- C₁₂-alkyl residue, and R'' = H₃CSCH2CH₂, t-butyl, n- butyl, sek-butyl, n-propyl, i-propyl, possibly heteroatom-substituted C₆-C₁₈-aryl, heteroaryl, C₆-C₁₈-arylalkyl, particularly phenyl methyl, wherein phenyl in turn may be heteroatom-substituted, or is heteroalkyl.
  [FR] La présente invention concerne la fabrication d'a-hydrocétones de la formule générale I. En particulier, l'invention concerne de nouveaux produits d'addition de carboxylate d'imidazolinium ainsi qu'un nouveau procédé pour l'utilisation de quantités catalytiques de produits d'addition de carboxylate d'imidazolium et d'imidazolinium dans la réaction d'acylation d'aldéhydes pour la fabrication d'hydroxycétones de la formule générale I, dans laquelle R et R' sont identiques ou différents et signifient H ou un reste alkyle en C₁-C₁₂, à chaîne droite ou ramifié et le cas échéant substitué, et R'' = H₃CSCH₂CH₂, t-butyle, n-butyle, sec.-butyle, n-propyle, i-propyle, aryle en C₆-C₁₈ le cas échéant substitué par hétéroatome, hétéroaryle, aryl en C₆-C₁₈-alkyle, en particulier phénylméthyle, phényle pouvant encore être substitué par hétéroatome, ou hétéroalkyle.
  [DE] Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von a-Hydroxyketonen der allgemeinen Formel I. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf neue Imidazoliniumcarboxylat-Addukte sowie ein neues Verfahren zur Anwendung katalytischer Mengen Imidazoliumund Imidazolinumcarboxylat-Addukte in der Acyloinreaktion von Aldehyden zur Herstellung von Hydroxyketonen der allgemeinen Formel I, wobei R und R´gleich oder verschieden sind und H oder einen geradkettigen oder verzweigten und ggf. substituierten C₁- C₁₂-Alkyl-Rest bedeuten und R'' = H₃CSCH2CH₂, t-Butyl, n- Butyl, sek-Butyl, n-Propyl, i-Propyl, ggf. Heteroatom- substituiertes C₆-C₁₈-Aryl, Heteroaryl, C₆-C₁₈-Arylalkyl, insbesondere Phenylmethyl, wobei Phenyl wieder heteroatomsubstitutiert sein kann, oder Heteroalkyl ist.