4-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1004539-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylmethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1004539-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 376.457
• InChiKey: RGNDQMCYNSLVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 N-[2,2-二甲基-5-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-二氧六环-5-基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的新型合成等效物，可方便地获得免疫抑制剂 FTY720 和类似物

  摘要：

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990961
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 sodium tungstate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-[(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)methyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的新型合成等效物，可方便地获得免疫抑制剂 FTY720 和类似物

  摘要：

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990961

文献信息

• Convenient strategies for the synthesis of 1,4-phenylene spaced sugars
  作者：Annamalai Senthilmurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.005

  日期：2012.1

  lipophilic 1,4-phenylene core. A building block combining the usefulness of Weinreb amide functionality and modified Julia olefination reaction has been explored towards this objective. This building block offers complete flexibility in attaching any desired sugar derivative across phenylene spacer via C-C bond formation. The other strategy uses carbohydrate based building blocks for the synthesis of symmetrical

  已经开发出两种合成策略用于合成具有亲脂性1，4-亚苯基核心的间隔糖。为了达到这个目的，已经探索了结合Weinreb酰胺官能团的有用性和改进的Julia烯烃化反应的结构单元。该构件提供了完全的灵活性，可通过CC键形成将所需糖衍生物跨过亚苯基间隔基连接。另一种策略是使用基于碳水化合物的结构单元来合成对称以及不对称的1,4-亚苯基间隔的糖。这是关于通过CC键形成合成1,4-亚苯基间隔的糖的第一份报告。
• Study of the Chemoselectivity of Grignard Reagent Addition to Substrates Containing Both Nitrile and Weinreb Amide Functionalities
  作者：Kommidi Harikrishna、Ananya Rakshit、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201300622

  日期：2013.8

  Several substrates containing both cyano and Weinreb amide functionalities have been synthesized to study the chemoselectivity of their reactions with organomagnesium bromides (ArMgBr and RMgBr). Excellent chemoselectivity towards the Weinreb amide was observed in most cases, even in the presence of excess Grignard reagent, affording cyano ketones in good-to-excellent yields.

  已经合成了几种含有氰基和 Weinreb 酰胺官能团的底物，以研究它们与有机溴化镁（ArMgBr 和 RMgBr）反应的化学选择性。在大多数情况下观察到对 Weinreb 酰胺的优异化学选择性，即使在过量格氏试剂存在的情况下，也能以良好到优异的产率提供氰基酮。
• Effect of Flexible, Rigid Planar and Non-Planar Donors on the Performance of Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Divya Unny、Jagadeeswari Sivanadanam、Sudip Mandal、Indrapal Singh Aidhen、Kothandaraman Ramanujam

  DOI：10.1149/2.0551813jes

  日期：——

  A systematic design and synthesis of three push-pull metal-free organic dyes employing N-alkylated diphenylamine (D1), carbazole (D2), and phenothiazine (D3) as donor moieties are presented in this paper. While, vinylbenzene, methoxybenzene, and cyanoacrylic acid were used as pi-linker, auxiliary donor, and acceptor moieties, respectively for all three dyes. The study focusses on identifying the best donor among the three in terms of simple molecular design. TiO2-based dye-sensitized solar cells (DSSC) were fabricated with these dyes. Further, dyes and their deprotonated forms were investigated using density functional theory (DFT) and time-dependent DFT analyses to characterize their electronic and optical properties. The variation in power conversion efficiency (PCE) was observed owing to change in coplanarity from freely rotating diphenylamine, fused planar carbazole, and nonplanar phenothiazine. Cyclic voltammetry was performed on Dl, D2, and D3 indicated that the substitution at C3 position is effective in stabilizing the radical cation formed upon exposure to light, thereby preventing it from dimerization and degradation. Results illustrated that the dye-containing carbazole as donor (D2d) delivered the best PCE, viz., 3.7%. This was further enhanced to 4.2% on addition of chenodeoxycholic acid as a coadsorbent. (C) 2018 The Electrochemical Society.
• Weinreb Amide Based New Synthetic Equivalents for Convenient Access to Immunosuppressive Agent FTY720 and Analogues
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam、Senthilmurugan Annamalai

  DOI：10.1055/s-2007-990961

  日期：——

  equivalents containing Weinreb amide functionality for the central core of FTY720, an immunosuppressive agent, have been developed. These synthetic equivalents enabled incorporation of the polar head group of FTY720, through Julia, Wittig, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions and also allowed for variation in the chain length of the lipophilic side chain in target, through the Weinreb amide functionality therein

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。