Methyl 5-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1025981-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1025981-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SMBPPILHSYMKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 2-(formamido)-3-(5-methylfuran-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 异腈基乙酸甲酯 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 5-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d