methylbrassinin | 132776-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methylbrassinin
• 英文别名: N-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)methanimine
• CAS: 132776-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S₂
• 分子量: 250.389
• InChiKey: QVZDFCKJGWJMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylbrassinin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl (R)-N-((1H-indol-3-yl)methyl)(methylsulfinyl)methanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Metabolic transformation of the phytoalexin brassinin by the "blackleg" fungus

  摘要：

  The metabolism of a phytoalexin from Brassica species, brassinin (1), by the phytopathogenic fungus Phoma lingam was investigated and the unusual structure of the first metabolic intermediate was assigned as methyl (3-indolymethyl)dithiocarbamate S-oxide (2) based on spectroscopic data and synthesis of a methyl derivative.

  DOI：

  10.1021/jo00008a009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 15-冠醚-5 、 盐酸羟胺 、 lithium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 methylbrassinin
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• Metabolic transformation of the phytoalexin brassinin by the "blackleg" fungus
  作者：M. Soledade C. Pedras、Janet L. Taylor

  DOI：10.1021/jo00008a009

  日期：1991.4

  The metabolism of a phytoalexin from Brassica species, brassinin (1), by the phytopathogenic fungus Phoma lingam was investigated and the unusual structure of the first metabolic intermediate was assigned as methyl (3-indolymethyl)dithiocarbamate S-oxide (2) based on spectroscopic data and synthesis of a methyl derivative.