1,1-dimethyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea | 29770-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
• 英文别名: N-4-Trifluormethoxyphenyl-N',N'-dimethylharnstoff；N-4-trifluoromethoxy-phenyl-N',N'-dimethylurea；1,1-Dimethyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 29770-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂
• mdl: MFCD26408529
• 分子量: 248.205
• InChiKey: ILHGPXQFQPJDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea 、 四苯基锡 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(2-phenyl-4-trifluoromethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Stille Coupling of Tetraarylstannanes via Palladium-Catalyzed C-H Activation

  摘要：

  An effective room-temperature Stille cross-coupling of aryl ureas with tetraarylstannanes via palladium-catalyzed C-H bond activation is reported, providing a mild method for direct arylation of aromatic C-H bonds.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316581
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 、 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到1,1-dimethyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  光致镍催化碳-杂原子偶联**

  摘要：

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。

  DOI：

  10.1002/chem.202202385

文献信息

• US3935258A
  申请人：——

  公开号：US3935258A

  公开（公告）日：1976-01-27
• Room-Temperature Stille Coupling of Tetraarylstannanes via Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Jing Li、Yu-Xia Liu、Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316581

  日期：2012.8

  An effective room-temperature Stille cross-coupling of aryl ureas with tetraarylstannanes via palladium-catalyzed C-H bond activation is reported, providing a mild method for direct arylation of aromatic C-H bonds.
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。