(2R)-2-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetaldehyde | 193018-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetaldehyde
• CAS: 193018-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: NJMRRMJVNAWPAM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetaldehyde 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 乙醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 生成 tert-butyl (E,5S,6S,7R,8R)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenyl-7,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  有效抗肿瘤大环内酯类隐藻霉素1和8的对映体全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971645t
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 D-(-)-扁桃酸乙酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2R)-2-phenyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效抗肿瘤大环内酯类隐藻霉素1和8的对映体全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971645t

文献信息

• Chiral catalyst controlled addition of dialkylzincs to chiral α-siloxyaldehydes; asymmetric synthesis of either diastereoisomer of mono-protected vicinal diols
  作者：Kenso Soai、Chieko Shimada、Mami Takeuchi、Mayumi Itabashi

  DOI：10.1039/c39940000567

  日期：——

  The extent of the asymmetric addition of dialkylzincs to chiral α-siloxyaldehydes is determined by the configuration of the chiral catalyst and not by the chirality of α-siloxyaldehydes, providing either diastereoisomer of mono-protected vicinal diols in high diastereoisomeric excess.

  手性α-硅氧基醛的不对称二烷基锌加成程度由手性催化剂的构型决定，而非由α-硅氧基醛的手性决定，从而在高度非对映异构体过剩的情况下提供单保护邻位二醇的两种非对映异构体。
• Enantiospecific Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Cryptophycins 1 and 8
  作者：Kevin M. Gardinier、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo971645t

  日期：1997.10.1