methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate | 179690-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoate；methyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 179690-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: OLRGNNWNILVFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到丁氧基(叔丁基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  由B（C醚取代的醇与羰基化合物的化学选择性脱氧6 ˚F 5）3 -催化还原（HME 2 SICH 2）2 †

  摘要：

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc01163j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE ÉPIDERMIQUE

  摘要：

  本文披露了公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，它们是表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂，包括EGFR C797S突变体的抑制剂。本文还披露了包含公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和一种或多种药学上可接受的赋形剂的制药组合物。本文还披露了治疗需要的患者的癌症的方法，包括向患者投予公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的剂量。公式（I）如下：

  公开号：

  WO2023076849A1

文献信息

• Ceramide analogs, process for their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：Macchia Bruno

  公开号：US20050020533A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention is directed to ceramide analog compounds of general formula (I) the process for their preparation and use for the preparation of pharmaceutical formulations for the treatment of tumors.

  本发明涉及一般式(I)的神经酰胺类似化合物，其制备方法以及用于制备用于治疗肿瘤的药物配方的用途。
• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。
• Synthetic studies related to CP-225,917
  作者：Derrick LJ Clive、Paulo WM Sgarbi、Xiao He、Shaoyi Sun、Junhu Zhang、Ligong Ou

  DOI：10.1139/v03-086

  日期：2003.7.1

  Synthetic studies related to CP-225,917 are described, including the preparation of the fully oxygenated tetracyclic central core 3.Key words: CP-225,917, siloxy-Cope rearrangement, Cope rearrangement, strain-assisted rearrangement, furan, ruthenium dioxide, bridgehead olefin.

  与CP-225,917相关的合成研究被描述，包括制备完全氧化的四环中心核心3。关键词：CP-225,917，硅氧-Cope重排，Cope重排，应变辅助重排，呋喃，二氧化钌，桥头烯。
• Synthesis of the racemic tetracyclic core of CP-225,917: use of a strain-assisted Cope rearrangement
  作者：Derrick L.J. Clive、Ligong Ou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00741-4

  日期：2002.6

  Norbornene was converted via diketone 23 into the strained lactone 27; this was rearranged thermally to lactone 28, from which point the complete oxygenated core of CP-225,917 is accessible by deprotection and oxidation steps, including a new method for converting a furan system into a hydroxy butenolide.

  降冰片烯通过二酮23转化为应变内酯27 ; 将其热重排为内酯28，从这一点可以通过脱保护和氧化步骤获得CP-225,917的完整氧化核心，包括将呋喃系统转化为羟基丁烯内酯的新方法。
• An approach to the anhydride unit of CP-225,917 and CP-263,114
  作者：Derrick L.J Clive、Shaoyi Sun、Vanessa Gagliardini、Myrian K Sano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01065-0

  日期：2000.8

  Compound 1, representing the core structure of CP-225,917, including the anhydride subunit, was prepared by an approach involving siloxy-Cope rearrangement of the strained lactone 18, in which C(15) of the anhydride is already present. The C(14) carbon was introduced at a later stage with the Tebbe reagent. Further elaboration gave homoallylic alcohol 25, which was converted into epoxy aldehyde 27

  化合物1代表CP-225,917的核心结构（包括酸酐亚基），是通过涉及应变内酯18的甲硅烷氧基-Cope重排的方法制备的，其中酸酐的C（15）已经存在。C（14）碳在以后的阶段与Tebbe试剂一起引入。进一步精制得到均丙醇25，将其转化为环氧醛27，然后转化为呋喃28。通过单重态氧，DBU和TPAP的连续作用将其有效转化为1。