ethyl 2-nonen-4-ynoate | 147139-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-nonen-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-nonen-4-ynoate；ethyl (Z)-non-2-en-4-ynoate；(Z)-ethyl non-2-en-4-ynoate
• CAS: 147139-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QSCUDZDJQRVKFJ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nonen-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-nonen-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles through Coupling of Enyne-hydrazones with Fischer Carbene Complexes

  摘要：

  The coupling of enyne-imines with Fischer carbene complexes leads to the formation of alkenylpyrrole derivatives. Maximum yields of pyrrole adducts were obtained using N,N-dimethylhydrazones. A mechanism involving alkyne insertion followed by nucleophilic attack of the imine nitrogen at the intermediate alkenylcarbene complex was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034414j
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-nonen-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过形成 Fe(III)-氮烯类化合物对炔烃束缚的 O-酰基异羟肟酸酯进行分子内羧酰胺化

  摘要：

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202303428

文献信息

• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。
• Claisen Rearrangement Using Bicyclic 2-[(<i>Z</i>)-Alkenyl]dihydropyran: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Substituted Spiro[4.5]decane
  作者：Susumu Kobayashi、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1055/s-0029-1217339

  日期：——

  We report the first example of the Claisen rearrangement in the 2-[(Z)-alkenyl]dihydropyran system yielding spiro[4.5]decane in a trans fashion. This protocol is useful for the synthesis of trans-substituted spiro[4.5]decanes, a potentially useful class of spirocyclic terpenes and alkaloids.

  我们报告了 2-[(Z)-烯基] 二氢吡喃系统中 Claisen 重排的第一个例子，以反式方式产生螺 [4.5] 癸烷。该协议可用于合成反式取代的螺 [4.5] 癸烷，这是一类潜在有用的螺环萜烯和生物碱。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Highly Regioselective 6-<i>Endo</i> Cyclization and Alkylation of Enynoates: Synthesis of 2-Alkanone Pyrones
  作者：Tanveer Ahmad、Sheng-Qi Qiu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02198

  日期：2018.11.2

  The Pd(II)-catalyzed one-pot tandem cyclization/alkylation reactions of enynoates with allylic alcohols have been demonstrated. In this reaction, an innovative protocol proceeded well through Pd-catalyzed intramolecular selective 6-endo cyclization, insertion of allylic alcohols into the Pd–C bond of vinylpalladium species generated in situ, and β-hydrogen elimination processes. This conversion provides

  烯醇与烯丙基醇的Pd（II）催化一锅串联串联环化/烷基化反应已得到证明。在该反应中，一种创新的协议，通过进行公Pd催化的分子内选择性6-内环化，烯丙基醇成原位生成的vinylpalladium物种，和β氢消除过程的的Pd-C键的插入。该转化为中等产率至良好产率的2-链烷酮吡喃酮的合成提供了方便而有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Cascade Intramolecular Cyclization and Allylation of Enynoates with Allylic Alcohols
  作者：Sheng-Qi Qiu、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00461

  日期：2019.6.7

  A Pd(II)-catalyzed mild and highly regioselective 6-endo cyclization/allylation reaction of enynoates with simple allylic alcohols has been developed. Under mild reaction conditions, the vinyl palladium species generated in situ after cyclization could insert C–C double bond of allylic alcohol through cross-coupling reaction and lead to the formation of allyl pyrone via β-OH elimination. This cascade

  钯（II）催化的温和和高度选择性6-内用简单的烯丙基醇enynoates的环化/烯丙基化反应已经研制成功。在温和的反应条件下，环化后原位生成的乙烯基钯物种可通过交叉偶联反应插入烯丙基醇的C–C双键，并通过β-OH消除导致烯丙基吡喃形成。该级联交叉偶联反应代表了以中等至良好收率构建新型烯丙基吡喃酮的直接和原子经济的方法。
• In Situ Generation of Alkynylzinc and Its Subsequent Negishi Reaction in a Flow Reactor
  作者：Mohanraj Kandasamy、Yu- Hsuan Huang、Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900471

  日期：2019.7.23

  and highly efficient method for the synthesis of internal alkynes or 1,3‐enynes was achieved in a continuous flow system through the generation of an alkynylzinc reagent from lithium acetylide and zinc bromide followed by a Pd‐catalyzed cross‐coupling with aryl or vinyl iodides.

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。