phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 910805-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-benzyl-2-benzylamino-2-N,3-O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-benzyl-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 910805-52-6
• 化学式: C₂₉H₂₈ClNO₆S
• 分子量: 554.063
• InChiKey: SBQKCOYANQOYLY-LZEBPPIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl-2,3-oxazolidinone as a Glycosyl Donor for Selective α-Glycosylation and One-Pot Oligosaccharide Synthesis Involving 1,2-<i>cis</i>-Glycosylation
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja062531e

  日期：2006.8.1

  using N-benzyl-2,3-trans-oxazolidinones as the glycosyl donors were shown to be highly alpha-selective. Advantages of the donor include facile preparation in gram-scale preparation and simple deprotection procedures. Subsequently, a one-pot oligosaccharide synthesis involving 1,2-cis glycosidic linkages was demonstrated using the novel glycosyl donors.

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。
• Sugar donor
  申请人：Riken

  公开号：EP1829884B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。