(-)-melotenine A | 1208227-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-melotenine A
• 英文别名: (-)-melotenine；melotenine A；methyl (1R,20S)-13-methyl-8,17-diazapentacyclo[10.7.1.01,9.02,7.017,20]icosa-2,4,6,9,12,14-hexaene-10-carboxylate
• CAS: 1208227-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: ZDVDPJJRQSTRMN-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 platinum(IV) oxide 、 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碘 、 titanium (IV) ethoxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (-)-melotenine A
  参考文献：
  名称：

  （-）-蛋氨酸A的不对称全合成

  摘要：

  我们已经开发出一种连续的一锅煮的Mitsunobu /分子内氮杂的Baylis-Hillman反应，构建的ABCE四环核心马钱子碱和应用这个方法的全合成（ - ） - melotenine A（1），一种新型重排的白坚木属生物碱具有强的细胞毒活性。合成过程中的其他关键步骤包括（1）碘化乙烯和甲基酮的Piers环合以制备D环，以及（2）选择性位点间的分子内乙烯醇醛缩醛反应，以使E环官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.059

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Melotenine A
  作者：Senzhi Zhao、Gopal Sirasani、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1002/anie.201302517

  日期：2013.8.5
• Asymmetric total synthesis of (−)-melotenine A
  作者：Senzhi Zhao、Gopal Sirasani、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.059

  日期：2016.10

  aza-Baylis–Hillman reaction to construct the ABCE tetracyclic core of the Strychnos alkaloids and applied this method to the total synthesis of (−)-melotenine A (1), a novel rearranged Aspidosperma alkaloid with potent cytotoxic activity. Additional key steps in the synthesis included (1) a Piers annulation of a vinyl iodide and a methyl ketone to prepare the D ring and (2) a site-selective intermolecular

  我们已经开发出一种连续的一锅煮的Mitsunobu /分子内氮杂的Baylis-Hillman反应，构建的ABCE四环核心马钱子碱和应用这个方法的全合成（ - ） - melotenine A（1），一种新型重排的白坚木属生物碱具有强的细胞毒活性。合成过程中的其他关键步骤包括（1）碘化乙烯和甲基酮的Piers环合以制备D环，以及（2）选择性位点间的分子内乙烯醇醛缩醛反应，以使E环官能化。