1-(2-hydroxyphenyl)-2-heptyn-1-ol | 128478-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyhept-2-ynyl)phenol
• CAS: 128478-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OAIMFXBXJFKRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-2-heptyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-chromen-4H-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of o-Alkynoylphenols

  摘要：

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol2016934
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化邻羟基炔丙醇的串联 1,6-加成/双环化反应非对映选择性合成铬并 [3,2-d] 异恶唑

  摘要：

  公开了一种布朗斯台德酸催化的串联工艺，用于获得致密官能化的铬烯基 [3,2- d ] 异恶唑，具有良好至优异的产率和非对映选择性。该程序拟涉及 1,6-共轭加成/亲电加成/双环化炔基邻苯二酚甲基化物 (o -AQMs) 的过程，原位由邻羟基炔丙醇和硝酮生成。温和的条件、良好的官能团相容性、易于放大反应和进一步的产品转化展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02830

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Tandem 1,4-Conjugate Addition/Cyclization of in Situ Generated Alkynyl <i>o</i>-Quinone Methides and Electron-Rich Phenols: Synthesis of Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Skeletons
  作者：Ji-Yuan Du、Yan-Hua Ma、Fan-Xiao Meng、Bao-Li Chen、Shao-Liang Zhang、Qian-Li Li、Shu-Wen Gong、Da-Qi Wang、Chun-Lin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01862

  日期：2018.7.20

  A versatile Lewis acid catalyzed tandem cyclization of in situ generated alkynyl o-quinone methides (o-AQMs) with electron-rich phenols has been developed on the basis of the mode involving an intermolecular 1,4-conjugate addition/6-endo cyclization/1,3-aryl shift/intramolecular 1,4-conjugate addition cascade. This reaction provides a new method for expeditious assembly of synthetically and biologically

  基于涉及分子间1,4-共轭加成/ 6 /内-环化/的分子式的方法，开发了一种通用的路易斯酸催化串联环化与富电子酚的原位炔基邻-醌甲基化物（o -AQMs）。 1,3-芳基转移/分子内1,4-共轭加成级联。该反应提供了一种新的方法，用于快速合成和生物学上有趣的四环桥联的二氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架，其特征是桥头氧杂-四元立体中心拥塞。
• Copper-Catalyzed Dehydrative Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)propargyl Alcohols with P(O)H Compounds for the Synthesis of 2-Phosphorylmethylbenzofurans
  作者：Ming Zhang、Jianlin Yang、Qing Xu、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.201701368

  日期：2018.1.17

  A tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)PF6]‐catalyzed dehydrative reaction of 1‐(2‐hydroxyphenyl)propargyl alcohols with diarylphosphine oxides has been developed to provide an efficient synthesis of phosphorylated benzofurans in good to high yields. In the presence of a catalytic amount of an organic base, a variety of H‐phosphonates and H‐phosphinates can also be employed

  已开发了由四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）PF 6 ]催化的1-（2-羟苯基）炔丙醇与二芳基膦氧化物的脱水反应，以提供从高到高的磷酸化苯并呋喃的高效合成产量。在催化量的有机碱存在下，各种H-膦酸酯和H-次膦酸酯也可以用作良好的底物，以中等收率生产相应的产品。自从形成新的C（sp 3）-P键和苯并呋喃骨架都可以使用廉价的铜催化剂实现，而水是唯一的副产物。还证明了该产品的一些合成转化。
• Palladium‐Catalyzed Desulfitative Cross‐Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Propargylic Carbonates
  作者：Anni Qin、Guirong Zhu、Qin Chen、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900698

  日期：2019.10.22

  Desulfitative cross‐coupling of propargylic carbonates with sodium sulfinates has been observed. The reaction exhibited good functional group compatibility affording allenes as a single product. Potential anticancer activities of these allene products were also studied.

  已观察到炔丙基碳酸盐与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联。该反应显示出良好的官能团相容性，提供了烯丙基化合物作为单一产物。还研究了这些丙二烯产物的潜在抗癌活性。
• Synthesis of Sulfonylated Heterocycles via Copper‐Catalyzed Heteroaromatization/Sulfonyl Transfer of Propargylic Alcohols
  作者：Xinyi Chen、Andrey Shatskiy、Jian‐Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang‐Shan Wang

  DOI：10.1002/asia.202001126

  日期：2021.1.4

  An unprecedented copper‐catalyzed heteroaromatization/sulfonyl transfer of propargylic alcohols with isocyanide has been developed. 3‐Sulfonyl benzofurans and indoles were produced under Cu(I) catalysis in good to high yields. The developed catalytic methodology provides controlled, modular, and facile access to sulfonyl benzoheterocycle scaffolds.

  已经开发了前所未有的铜催化的炔丙醇与异氰酸酯的杂芳烃化/磺酰基转移。在Cu（I）催化下以高到高收率生产3-磺酰基苯并呋喃和吲哚。先进的催化方法提供了对磺酰基苯并杂环支架的控制，模块化和便捷操作。
• Microwave-Assisted Generation and Capture by Azoles of<i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediates under Aqueous Conditions
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201701183

  日期：2017.11.2

  ortho-Quinone methides can be efficiently generated in water. Trapping with azoles provides a convenient route to alkylated azole derivatives, a class of heterocyclic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This protocol does not require any activator for the generation of the reactive intermediate. No chromatographic purification is required in most cases.

  在水中可以高效地生成邻苯醌甲基化物。用唑类捕集为烷基化的唑类衍生物提供了一条便利的途径，烷基化的唑类衍生物是一类在药物化学中具有潜在应用的杂环化合物。该方案不需要任何活化剂来生成反应性中间体。在大多数情况下，无需色谱纯化。