1-(4-Methoxy-phenyl)-non-4-yn-3-one | 217086-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-non-4-yn-3-one
• 英文别名: 4-Nonyn-3-one, 1-(4-methoxyphenyl)-；1-(4-methoxyphenyl)non-4-yn-3-one
• CAS: 217086-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: QPQZIIWQQWOIAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-non-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇酯与有机锌试剂的新型酮合成

  摘要：

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00456-0

文献信息

• New Odorless Protocols for the Synthesis of Aldehydes and Ketones from Thiol Esters
  作者：Tohru Fukuyama、Tohru Miyazaki、Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815427

  日期：——

  Dodecanethiol esters derived from odorless dodecanethiol proved to be suitable substrates for Pd-catalyzed reduction with triethylsilane, coupling with organozinc reagents, and coupling with terminal acetylenes.

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。
• A Novel Palladium-CatalyzedCoupling of Thiol Esters with 1-Alkynes
  作者：Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Miyazaki、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-2003-40861

  日期：——

  A new method for synthesizing α,β-acetylenic ketones by palladium-mediated coupling of thiol esters with 1-alkynes is described. The reaction could be applied to coupling of thiol esters bearing various functional groups,such as aromatic bromides, and ketones, with functionalized terminal acetylenes.

  描述了一种通过钯介导的硫醇酯与 1-炔烃的偶联合成 α,β-炔酮的新方法。该反应可用于带有各种官能团的硫羟酸酯，如芳香族溴化物和酮，与官能化的末端乙炔偶联。