6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one | 73397-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one
• 英文别名: 9-chloro-11-oxa-16,18-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,9,12(17),13,15-octaen-8-one
• CAS: 73397-17-8
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O₂
• 分子量: 282.686
• InChiKey: GQGMXMSGKBNNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one 、 1-己炔 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以21%的产率得到6-(hex-1-yn-1-yl)-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazin-5-Ones作为一类新型的青霉素结合蛋白抑制剂：设计，合成与结构活性的关系。

  摘要：

  青霉素结合蛋白（PBP）是哺乳动物细胞中不存在的细菌的正常组成部分。已知的恶嗪-5-酮对蛋白质的理论结合模式被用作合成新抑制剂的指南。蛋白质-配体复合物的结构研究表明，衍生物在蛋白质结合位点的构象差异导致其抑制常数发生变化，范围从68.58μM到2.04 mM。生物学测定结果进一步证实了所研究化合物的抗生素效力。尽管生物学筛选的结果与并行的计算预测不符，但从两种方法获得的结果均表明，oxazin-5-one衍生物是潜在的PBP抑制剂，因此很有趣。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0163467
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-氨基-3-羟基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪和吩恶嗪新型炔基衍生物的合成与结构

  摘要：

  摘要 通过 Sonogashira 交叉偶联反应获得了吩噻嗪和吩恶嗪的新型炔基衍生物。这是通过首先合成中间体 6-氯-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-one、6-氯-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-one和6-氯-5H-萘并[2， 1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one 通过 2,3-二氯-1,4-萘醌和 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚和 2 之间的无水碱催化缩合-氨基吡啶，这些富含电子的氯吩噻嗪和氯吩恶嗪中间体与末端炔烃的交叉偶联，在 80°C 的乙腈中使用 4 mol% Pd 和 7 mol% XPhos，提供高度着色的炔基化衍生物收益良好。这些反应条件允许引入未保护的 NH 和羰基。

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1131827

文献信息

• Rapid Access to New Angular Phenothiazine and Phenoxazine Dyes
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、David W. Knight

  DOI：10.1002/jhet.2569

  日期：2017.1

  The synthesis of some new thiophenyl‐derivatized and furanyl‐derivatized phenothiazine and phenoxazine dyestuffs is described. This was achieved by two methods after the synthesis of 6‐chloro‐5H‐benzo[a]phenothiazin‐5‐one, 6‐chloro‐5H‐benzo[a]phenoxazin‐5‐one, and 6‐chloro‐5H‐naphtho[2,1‐b]pyrido[2,3‐e][1,4]oxazin‐5‐one intermediates via anhydrous base condensation reaction of 2,3‐dichloro‐1,4‐naphthoquinone

  描述了一些新的硫代苯基衍生的和呋喃基衍生的吩噻嗪和吩恶嗪染料的合成。在合成6-氯-5 H-苯并[a]吩噻嗪-5-，6-氯-5 H-苯并[a]吩恶嗪-5-和6-氯5之后，通过两种方法实现了这一目的。H萘[2,1-b]吡啶基[2,3-e] [1,4]恶嗪-5-酮中间体通过2,3-二氯-1,4-萘醌与2-氨基硫酚的无水碱缩合反应， 2-氨基苯酚和2-氨基吡啶醇。第一种方法涉及在温和的碱性化学式（CsF）和1,4-二恶烷或甲苯溶剂中于80°C下用氯吩噻嗪/氯吩恶嗪处理三丁基（噻吩-2-基）或三丁基（呋喃-2-基）锡烷。以高产量供应令人眼花yellow乱的黄色固体。在第二种方法中，催化体系在乙腈中预活化，然后加入偶联剂和K 3 PO 4以中等到高产量获得高熔点和各种颜色鲜艳的产品。反应条件与未保护的NH和羰基官能团相容。这些染料的强烈颜色以及Na 2 S 2 O 4还原的衍生物易于再氧化，使其适合用
• Fuctionalization of Linear and Angular Phenothiazine and Phenoxazine Ring Systems via Pd(0)/XPhos Mediated Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、David W. Knight、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/jhet.2485

  日期：2016.11

  Chloro‐substituted phenothiazines and phenoxazines were successfully derivatized with phenylboronic and styrylboronic acids using Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction catalyzed by Pd(0)/XPhos for the first time in good yields. The protocol employed 4 mol% Pd and 7 mol% XPhos with K3PO4 in acetonitrile at 80°C. The reaction condition is compatible with carbonyl and unprotected N–H groups in substrates

  首次使用Pd（0）/ XPhos催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功地用苯基硼酸和苯乙烯基硼酸成功地衍生了氯取代的吩噻嗪和吩恶嗪。该方案在80°C的乙腈中使用4 mol％Pd和7 mol％XPhos和K 3 PO 4。反应条件与底物中的羰基和未保护的NH基团相容。通过组合光谱（UV，IR，1 H和13 C NMR），MS和元素分析数据确定结构归属。
• Synthesis of Highly Functionalized Angular Azaphenoxazines and Related Benzo Analogues via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：U.C. Okoro、M.A. Ezeokonkwo、E.A. Ujah、R.N. Nweloke

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19299

  日期：——

  Highly functionalized angular azaphenoxazines and the benzo analogues have been prepared following the Suzuki-Miyaura protocol, which consists in the palladium catalyzed coupling of 11-amino-6-chloro-8,10-diazabenzo[a]phenoxazin-5-one, 6-chloro-11-azabenzo[a]phenoxazin-5-one, 6-chlorobenzo[a]phenoxazin-5-one and 6-chlorodibenzo[a,j]phenoxazin-5-one respectively with various boronic acids at 110 °C in DMF-toluene. The corresponding products were obtained in trace to excellent yields in the presence of piperazine ligand and K2CO3 as base. The structures of the newly synthesized compounds were established by spectral analysis.

  高功能化角氮杂吩噁嗪和苯并类似物的制备采用了 Suzukii-Miyaura 方案，该方案包括在钯催化下偶联 11-amino-6-chloro-8、10-二氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯-11-氮杂苯并[a]吩恶嗪-5-酮、6-氯苯并[a]吩恶嗪-5-酮和 6-氯二苯并[a,j]吩恶嗪-5-酮分别与各种硼酸在 110 °C、DMF-甲苯中催化偶联。在哌嗪配体和 K2CO3 作为碱的存在下，相应的产物以微量到极高的产率获得。通过光谱分析确定了新合成化合物的结构。
• Utility of Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Synthesis of Benzo[a]phenothiazine and Benzo[a]phenoxazine Derivatives and their Antimicrobial Screening
  作者：Jude I. Ayogu、Benjamin E. Ezema、Chidimma G. Ezema

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19182

  日期：——

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one (1), 11-amino-6-chloro-9-thio-5H-naphtho[2,1-b]pyrimido[5,4-e][1,4]oxazin-5-one (2) and 6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one (3) with phenylboronic acid and 3-nitrophenylboronic acid were thoroughly investigated. The above intermediates were prepared by the reactions of 2-aminothiophenol, 4,5-diamino-6-hydroxylpyrimidine-2-thiol and 2-aminopyridin-3-ol each with 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione in a basic medium using benzene/DMF as the solvent. Thereafter, each was subjected to the Suzuki-Miyaura coupling reaction with phenylboronic acid and 3-nitrophenyl boronic acid, refluxing for 7-8 h at 110 °C using tris(dibenzylideneacetone)palladium(0), dicyclohexyl-phosphino-2,6-dimethoxybiphenyl (SPhos), potassium phosphate and toluene as the catalyst, ligand, base and solvent correspondingly to yield the derivatives (1a-b), (2a-b) and (3a-b), respectively. Structures of the compounds were characterized using UV/visible spectrophotometry, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The compounds were screened against six micro-organisms, viz: Bacillus subtitis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans and Aspergillus niger and were shown to have significant activity against some Gram-positive micro-organisms.

  在催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，研究了6-氯-5H-苯并[a]噻嗪-5-酮（1）、11-氨基-6-氯-9-硫-5H-萘[2,1-b]嘧啶[5,4-e][1,4]氧杂啉-5-酮（2）以及6-氯-5H-萘[2,1-b]嘧啶[2,3-e][1,4]氧杂啉-5-酮（3）与苯硼酸和3-硝基苯硼酸的交联反应。这些中间体通过将2-氨基硫酚、4,5-二氨基-6-羟基嘧啶-2-硫醇和2-氨基吡啶-3-醇分别与2,3-二氯萘-1,4-二酮在基础介质中使用苯/DMF作为溶剂反应准备而成。随后，将每种化合物与苯硼酸和3-硝基苯硼酸进行铃木-宫浦耦合反应，在110 °C下回流7-8小时，使用三（双苯乙烯）丙烯镍（0）、二环己基磷烷-2,6-二甲氧基联苯（SPhos）、磷酸钾和甲苯作为催化剂、配体、碱和溶剂，最终得到了衍生物（1a-b）、（2a-b）和（3a-b）。使用紫外/可见光分光光度法、FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱法以及元素分析对化合物的结构进行表征。这些化合物在六种微生物（如：杜氏芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌和黑曲霉）中进行了筛选，显示出对一些革兰阳性微生物具有显著的活性。
• The first branched benzoxazinophenothiazine ring system and its aza-analogues
  作者：Charles O. Okafor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85898-1

  日期：——

  The synthesis of a branched benzoxazinophenothiazine heterocycle is described. The parent compound benzo [a]]1,4]-benzoxazino [3,2-c] phenothiazine (), was obtained from 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (), 2-aminophenol and 2-amino-thiophenol. Monoaza-, diaza- and triaza- analogues of this novel heterocycle were also synthesized. The parent compounds, 16-oxa-15-thia-4,5,10-triazabenzo [ h ] pentaphene

  描述了支链苯并恶嗪吩噻嗪杂环的合成。母体化合物苯并[a]] 1,4]-苯并恶嗪[3,2-c]吩噻嗪（）由2,3-二氯-1,4-萘醌（），2-氨基苯酚和2-氨基-硫酚。还合成了该新型杂环的单氮杂，二氮杂和三氮杂类似物。母体化合物16-oxa-15-thia-4,5,10-三氮杂苯并[h]五苯酮（）和16-oxa-15-thia-4,5,10,14-四氮杂并苯并[h]五苯酮（，R还合成了＝ H）以及4-氨基-16-氧杂-15-硫杂-4、5,10,12,14-五氮杂苯并[h]五苯酮（24）。它们是适合用作颜料的深色高熔点固体。Na 2 S 2 O 4易于还原 并且还原的化合物被大气中的氧气迅速氧化为醌型，表明它们也可以用作还原染料。