2-[[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 | 704910-89-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-[((3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio)]-5-methoxy-1H-benzimidazole
• 英文别名: omeprazole sulfide；4-Desmethoxy Omeprazole Sulfide；2-[(3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 704910-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃OS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: YTUHHMNQRUNZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

2-[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑是一种咪唑类衍生物，可作为杂质对照品使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83.1%的产率得到埃索美拉唑杂质B
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物埃索美拉唑中一种杂质的合成与表征

  摘要：

  在药物合成过程中，控制杂质对获得高质量药物非常重要。大量研究致力于合成杂质并研究结构以支持纯化方法。在本文中，我们首先合成了埃索美拉唑中的一种杂质，rel-2-[[[（（3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -6-甲氧基-1 H-苯并咪唑，原料容易获得，简单易行。操作程序和反应比较温和。此外，我们通过MS，IR，1 H-NMR和HPLC分析表征了其结构。目标化合物的纯度高达99.58％，可作为埃索美拉唑杂质的参考物质。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00918-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基吡啶 1-氧化物 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物埃索美拉唑中一种杂质的合成与表征

  摘要：

  在药物合成过程中，控制杂质对获得高质量药物非常重要。大量研究致力于合成杂质并研究结构以支持纯化方法。在本文中，我们首先合成了埃索美拉唑中的一种杂质，rel-2-[[[（（3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -6-甲氧基-1 H-苯并咪唑，原料容易获得，简单易行。操作程序和反应比较温和。此外，我们通过MS，IR，1 H-NMR和HPLC分析表征了其结构。目标化合物的纯度高达99.58％，可作为埃索美拉唑杂质的参考物质。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00918-3

文献信息

• Benzimidazole sulfide derivatives for the treatment or prevention of tuberculosis
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP3050565A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  The present invention relates to the use of benzimidazole sulfide derivatives and prodrugs thereof in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本发明涉及苯并咪唑硫化物衍生物及其原药在治疗和/或预防结核病中的应用。
• BENZIMIDAZOLE SULFIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP3250205B1

  公开（公告）日：2019-03-20
• [EN] BENZIMIDAZOLE SULFIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE DE BENZIMIDAZOLE DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2016120259A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to the use of benzimidazole sulfide derivatives and prodrugs thereof in the treatment and/or prevention of tuberculosis.
• Synthesis and characterization of one impurity in esomeprazole, an antiulcerative drug
  作者：Zhen-Tao Liu、Xia Meng、Shi-Min Fang、Li-Zhen Wang、Zhen-Zheng Wang、Geng Yang、Hong-Dong Duan、Ai-You Hao

  DOI：10.1007/s11696-019-00918-3

  日期：2020.3

  During drug synthesis, control of impurities is very important to get high-qualified drugs. A number of studies have devoted to synthesize the impurities and study the structures to support the method of purification. In this paper, we first synthesize one impurity in esomeprazole, rel-2-[[(3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole, with readily available raw materials, simple

  在药物合成过程中，控制杂质对获得高质量药物非常重要。大量研究致力于合成杂质并研究结构以支持纯化方法。在本文中，我们首先合成了埃索美拉唑中的一种杂质，rel-2-[[[（（3,5-二甲基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -6-甲氧基-1 H-苯并咪唑，原料容易获得，简单易行。操作程序和反应比较温和。此外，我们通过MS，IR，1 H-NMR和HPLC分析表征了其结构。目标化合物的纯度高达99.58％，可作为埃索美拉唑杂质的参考物质。