2-(phenylselanyl)aniline | 68395-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)aniline
• 英文别名: 2-phenylselanylaniline
• CAS: 68395-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NSe
• 分子量: 248.186
• InChiKey: ZBJONYOPVQBINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  209-211 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)aniline 在 亚硝酸异戊酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2-azidophenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylseleno)nitrobenzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(phenylselanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成芳基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260083

文献信息

• Methods for formation of aryl-sulfur and aryl-selenium compounds using copper(I) catalysts
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US07112697B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  A mild, palladium-free synthetic protocol for the cross-coupling reaction of vinyl or aryl iodides and thiols or selenols using, in certain embodiments, 10 mol % CuI and 10 mol % neocuproine, with NaOt-Bu as the base, in toluene at 110 ° C. A variety of vinyl/aryl sulfides and vinyl/aryl selenides can be synthesized in excellent yields from readily available iodides and thiols or selenols.

  一种温和的、无钯的合成方案，用于乙烯基或芳基碘化物与硫醇或硒醇的交叉偶联反应，在某些实施例中，使用10 mol% CuI和10 mol% 新古铜胺，以NaOt-Bu为碱，在110°C的甲苯中。可以从易得的碘化物和硫醇或硒醇中合成各种乙烯基/芳基硫醚和乙烯基/芳基硒醚，收率非常高。
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。
• An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand
  作者：Govindasamy Sekar、Arpan Dandapat、Chiranjeevi Korupalli、D. Prasad、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1260078

  日期：2011.7

  synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields. copper catalyst - acetonitrile

  在适度的反应条件下（82℃），使用碘化亚铜（I）作为催化剂，可以通过碘化亚铜和二苯二硒化物通过C Ar-硒键的形成，形成广泛的二芳基硒化物。在该偶联反应中，溶剂乙腈充当碘化亚铜（I）的配体，不需要外部配体。反应性较低的芳基溴化物也可以良好的分离产率提供二芳基硒化物。 铜催化剂-乙腈-C-Se键形成-硒
• Effect of Ligand Substituent Coordination on the Geometry and the Electronic Structure of Cu(II)-Diradical Complexes
  作者：Richa Rakshit、Samir Ghorai、Soumava Biswas、Chandan Mukherjee

  DOI：10.1021/ic402612v

  日期：2014.4.7

  Two organic moieties, known as ligands, having −OMe and −SePh as the ortho substituent attached to the aniline moiety of the parent 2-anilino-4,6-di-tert-butylphenol ligand, were synthesized. The ligands reacted with CuCl2·2H2O in a 2:1 ratio in CH3CN in the presence of Et3N and provided the corresponding mononuclear Cu(II)-diradical complexes 1 (−OMe) and 2 (−SePh). Complex 1 was square planar, while

  合成了两个有机部分，称为配体，具有-OMe和-SePh作为与母体2-anilino-4,6-二叔丁基苯酚配体的苯胺部分连接的邻位取代基。配体与反应的CuCl 2 ·2H 2 ö以2：1的比例在CH 3中的的Et存在下CN 3 N和设置在相应的单核铜（II）配合物-diradical 1（-OMe）和2（-SePh） 。配合物1为方形平面，而配合物2由于Se原子和中心Cu（II）中心之间的次要配位，其正方形正方形的几何形状发生了畸变。两种配合物均由多顺磁性中心组成，并表现出通过可变温度磁化率测量确定的S t = 1/2基态。X波段电子顺磁共振测量表明，在配合物1的Cu（II）中心和在配合物2的配体中心（π自由基）存在不成对的电子。发现次级相互作用的程度取决于属于邻位取代基的供体原子的“柔软度”。
• Copper-catalyzed <i>ipso</i>-selenation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jing Wang、Hongchen Li、Tao Leng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Huayue Wu、Wenxia Gao、Ge Wu

  DOI：10.1039/c7ob02066j

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative selenation of aromatic carboxylic acids with diselenide is reported. This transformation tolerated a diverse set of functional groups on the substrates, including pentafluorobenzoic acid and heteroaromatic acids, delivering diaryl and methyl aryl selenides in good to excellent yields. Mechanistic studies indicated that the copper catalyst is essential in the activation

  据报道，铜催化的芳族羧酸与二硒化物的脱羧硒化反应。该转化耐受底物上的各种官能团，包括五氟苯甲酸和杂芳族酸，以良好或优异的产率递送二芳基和甲基芳基硒化物。机理研究表明，铜催化剂对于激活Se-Se键和芳香酸脱羧至关重要。该产品的实用性已在10 H-吩来那嗪和11-甲基二苯并-（b，f）-1,4-硒苯氮平的轻松合成中得到证明。