3-Hex-1-ynyl-furan-2-carbaldehyde | 335243-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hex-1-ynyl-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Hex-1-ynylfuran-2-carbaldehyde；3-hex-1-ynylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 335243-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IWSPRJYRIRFFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hex-1-ynyl-furan-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 生成 4-(1-Acetyl-pentyl)-benzofuran-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与费歇尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3- c ]-吡喃-3-酮和噻吩并[2,3 - c ]-吡喃-3-酮衍生物

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02123-7
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 1-己炔 在 (PPh₃)PdCl₂ copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-Hex-1-ynyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y

文献信息

• Synthesis of Furano[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one Derivatives through the Coupling of 3-Alkynyl-2-heteroaromatic Carboxaldehydes with Fischer Carbene Complexes:  Total Synthesis of a <i>Baccharis</i>-Derived Cadinene Derivative
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo011136y

  日期：2002.6.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels-Alder reaction can occur. This reaction has been used as the key step in the

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。
• Synthesis of polynuclear aromatic compounds through net [5+5]-cycloaddition of 2-alkynylarylcarbene complexes and enyne–aldehyde derivatives
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.127

  日期：2006.7

  Coupling of o-alkynylphenylcarbene complexes and –o-alkynylheteroarene carboxaldehydes leads to heterocycle annulated phenanthrene derivatives.

  邻炔基苯基卡宾配合物与邻炔基杂芳烃甲醛的偶联反应会生成杂环环化的菲衍生物。
• Synthetic and Mechanistic Investigation of an Oxime Ether Electrocyclization Approach to Heteroaromatic Boronic Acid Derivatives
  作者：Helena Mora-Radó、Lia Sotorríos、Matthew P. Ball-Jones、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Enrique Gómez-Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201802350

  日期：2018.7.5

  observation that there is a direct relationship between oxime ether stereochemistry and reactivity towards electrocyclization. Specifically, E‐oxime ethers are found to be significantly more reactive than their Z‐counterparts (stereochemistry relative to azatriene scaffold). In contrast, the configuration at the azatriene alkene terminus has little impact on reaction rates. Computational analysis offers a rationale

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。
• Synthesis of furano[2,3-c]-pyran-3-one and thieno[2,3-c]-pyran-3-one derivatives through the coupling of 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehydes with Fischer carbene complexes
  作者：Yanshi Zhang、James W Herndon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02123-7

  日期：2001.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels–Alder reaction can occur.

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。