3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl bromide | 1319715-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl bromide
• 英文别名: ethyl [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanesulfonate
• CAS: 1319715-99-5
• 化学式: C₃₇H₄₁BrO₈S
• 分子量: 725.698
• InChiKey: HHQLANIJEWOTHH-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以81.3%的产率得到methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethylsulfonato-α-D-gluco-hept-2-ulose 在 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-glucohept-2-ulopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027

文献信息

• Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives. Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Magdolna Csávás、Gábor Májer、Mihály Herczeg、Judit Remenyik、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.027

  日期：2011.9

  Glycosylation reactions of the ethylthio, bromo and chloro derivatives of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranose were studied applying different acceptors under different conditions. Elimination side-reactions affording exo- and endoglycals occured in all cases, however, with different proportions. Glycosyl chloride donor was applied to glycosylate a trisaccharide acceptor obtaining a new sulfonic

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。