(4-bromophenyl)(phenyl)selane | 109019-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 4-bromophenyl phenyl selenide；1-bromo-4-phenylselanylbenzene
• CAS: 109019-09-2
• 化学式: C₁₂H₉BrSe
• 分子量: 312.067
• InChiKey: FKBCZMRLYQGPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  158-161 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(phenyl)selane 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-phenylselenylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有芳族硒化物和硒醚基团的不对称杂合Ir（III）磷光配合物：合成及光物理，电化学和电磷光行为。

  摘要：

  为了评估含硒基团在开发电致发光（EL）材料中的潜力，一系列不对称杂配的Ir（III）磷光配合物（Ir-Se0F，Ir-Se1F，Ir-Se2F和Ir-Se3F）具有通过使用2-硒代苯基吡啶和一种带有氟化硒化物基团的ppy-型（ppy = 2-苯基吡啶）配体合成α-己内酰胺。据我们所知，这些络合物代表了带有含硒基团的不对称杂配Ir（III）磷光发射体的空前实例。基于第一三重态（T 1）的最佳几何构型的自然过渡轨道（NTO）分析）表明，这些Ir（III）配合物的磷光发射主要显示2-硒代苯基吡啶配体的3 π–π *特征，并具有轻微的金属到配体电荷转移（MLCT）的作用。与它们的母体对称复杂的比较铱硒与两个2 selenophenylpyridine配体，这些非对称杂铱（III）磷光络合物可以显示高得多的磷光量子产率（Φ P大约的）0.90。硒烯和氟化硒化物基团可以增强这些Ir（III）磷光配合物

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01639
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-bromophenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  具有芳族硒化物和硒醚基团的不对称杂合Ir（III）磷光配合物：合成及光物理，电化学和电磷光行为。

  摘要：

  为了评估含硒基团在开发电致发光（EL）材料中的潜力，一系列不对称杂配的Ir（III）磷光配合物（Ir-Se0F，Ir-Se1F，Ir-Se2F和Ir-Se3F）具有通过使用2-硒代苯基吡啶和一种带有氟化硒化物基团的ppy-型（ppy = 2-苯基吡啶）配体合成α-己内酰胺。据我们所知，这些络合物代表了带有含硒基团的不对称杂配Ir（III）磷光发射体的空前实例。基于第一三重态（T 1）的最佳几何构型的自然过渡轨道（NTO）分析）表明，这些Ir（III）配合物的磷光发射主要显示2-硒代苯基吡啶配体的3 π–π *特征，并具有轻微的金属到配体电荷转移（MLCT）的作用。与它们的母体对称复杂的比较铱硒与两个2 selenophenylpyridine配体，这些非对称杂铱（III）磷光络合物可以显示高得多的磷光量子产率（Φ P大约的）0.90。硒烯和氟化硒化物基团可以增强这些Ir（III）磷光配合物

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01639

文献信息

• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。
• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。