2-(methylseleno)acetaldehyde | 80533-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(methylseleno)acetaldehyde
• 英文别名: (methylseleno)acetaldehyde；methylselenoacetaldehyde；2-methylselanylacetaldehyde
• CAS: 80533-43-3
• 化学式: C₃H₆OSe
• 分子量: 137.04
• InChiKey: KSVIVTFMTGYNTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 Boc-D-苯丙氨酸 、 2-(methylseleno)acetaldehyde 在 碳酸氢铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 9.17h， 以40%的产率得到Boc-D-Phe-DL-Sec(Me)-NHcHex
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of sensitive selenocysteine peptides by the Ugi reaction

  摘要：

  氨和硒醛都是 Ugi 反应中的问题成分。在此，我们报告了在不使用可转化（保护）伯胺的情况下直接多组分合成敏感硒半胱氨酸肽的高效方法，包括硒醇的合适脱保护方案。

  DOI：

  10.1039/c2ob26552d
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-methylselenoethane 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(methylseleno)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of selenocysteine containing peptoid libraries by Ugi multicomponent reactions in water

  摘要：

  在水中通过组合式 Ugi-MCR（多组分反应）合成了含硒半胱氨酸的类肽和肽-类肽结合物：首次在 Ugi-MCR 中使用缩醛（硒乙缩醛 2a），一步生成硒半胱氨酸类肽，作为硒半胱氨酸肽和蛋白质的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/b514597j

文献信息

• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。
• Organoselenides from Nicotiana tabacum genetically modified to accumulate selenium
  作者：Adam J. Matich、Marian J. McKenzie、David A. Brummell、Daryl D. Rowan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.06.001

  日期：2009.6

  Nicotiana tabacum L. (tobacco) plants were transformed to overexpress a selenocysteine methyltransferase gene from the selenium hyperaccumulator Astragalus bisulcatus (Hook.) A. Gray (two-grooved milk-vetch), and an ATP-sulfurylase gene from Brassica oleracea L. var. italica (broccoli). Solvent extraction of leaves harvested from plants treated with selenate revealed five selenium-containing compounds, of which four were identified by chemical synthesis as 2-(methylseleno)acetaldehyde, 2,2-bis(methylseleno)acetaldehyde, 4-(methylseleno)-(2E)-nonenal, and 4-(methylseleno)-(2E,6Z)-nonadienal. These four compounds have not previously been reported in nature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ADLINGTON, R. M.;BARRETT, A. G. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2848-2863
  作者：ADLINGTON, R. M.、BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——