(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enol | 1133378-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enol
• 英文别名: (E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-2-en-1-ol；(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1133378-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ASTGTJOBDMMARI-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-benzyl 3-tert-butyl (2R,4R)-2-tert-butyl-4-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j

文献信息

• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。