(E)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)acrylate | 817637-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)acrylate
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)methyl acrylate；methyl (E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enoate
• CAS: 817637-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HGPCTGZCWVGTPP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)acrylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 4-甲氧基苄醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到(E)-methyl 3-(4-methoxybenzyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j

文献信息

• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。