2-azido-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 121138-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Azido-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 121138-65-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: WGPZGFYETYFUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-Amino-3-formyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918

文献信息

• A Facile Preparation of<i>o</i>-Aminoheteroarenecarbothialdehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Jørgensen、Henrik Frydendahl、Birgitte Fält-Hansen

  DOI：10.1055/s-1991-26525

  日期：——

  Reduction with hydrogen sulfide of heterocyclic o-azidoaldehydes yields the corresponding o-aminocarbothialdehydes as stable crystalline compounds. The reactions are exemplified in the pyrazole and indole series. The o-aminoheteroarencarbothialdehyde give nickel(II) complexes with nickel(II) acetate.

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。
• Nucleophilic tele-substitution in 2-chloro-3-formylindoles via ring opening–ring closure
  作者：Krystian Pluta、Kim V. Andersen、Frank Jensen、Jan Becher

  DOI：10.1039/c39880001583

  日期：——

  2-Chloro-3-formylindoles give 5-azido-3-cyanoindoles on reaction with an excess of sodium azide in dimethylsulphoxide, as a result of a ring opening–ring closure with concomitant nucleophilic substitution at the 5-position in the indole ring; the X-ray crystal structure of the new 5-azidoindole has been determined.

  与二甲基亚砜中过量的叠氮化钠反应后，2-氯-3-甲酰基吲哚会产生5-叠氮基-3-氰基吲哚，这是由于开环-开环的封闭，并在吲哚环的5-位发生了亲核取代；已经确定了新的5-叠氮吲哚的X射线晶体结构。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 三环化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022143489A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  具有通式(I)所示结构的三环化合物，及其药物组合物、制备方法和在用于预防和治疗由毒性醛引发的多种疾病中的应用。
• A novel bis-triazole scaffold accessed via two tandem [3 + 2] cycloaddition events including an uncatalyzed, room temperature azide–alkyne click reaction
  作者：Ksenia Malkova、Andrey Bubyrev、Vasilisa Krivovicheva、Dmitry Dar’in、Alexander Bunev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.18.175

  日期：——

  described α-acetyl-α-diazomethanesulfonamide was employed in a three-component reaction with azide-containing benzaldehydes and propargylamines. Besides the initial formation of the triazole core, the reaction proceeded further, in uncatalyzed fashion at room temperature and yielded, after intramolecular azide–alkyne click reaction novel, structurally intriguing bistriazoles.

  先前描述的 α-乙酰基-α-重氮甲磺酰胺用于与含叠氮化物的苯甲醛和丙炔胺的三组分反应。除了最初形成三唑核外，反应在室温下以未催化的方式进一步进行，并在分子内叠氮化物-炔烃点击反应后产生结构有趣的新型双三唑。
• PLUTA, KRYSTIAN;ANDERSEN, KIM V.;JENSEN, FRANK;BECHER, JAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N4, C. 1583-1584
  作者：PLUTA, KRYSTIAN、ANDERSEN, KIM V.、JENSEN, FRANK、BECHER, JAN

  DOI：——

  日期：——