Benzyl 6-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]oxyhexanoate | 1026153-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 6-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]oxyhexanoate
• CAS: 1026153-85-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: ZEPPKDMWCCLBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]oxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4b-hydroxy-4b,5,6,7,8,9-hexahydro-10-oxa-12a-azacyclodecaindene-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  脱羧光环化：苯并吡咯里西啶和大环内酯的合成。

  摘要：

  苯并吡咯里西啶 2、6a 和 6b 由对映异构纯的 γ-氨基酸衍生物 1、5a 和 5b 通过相应钾盐在丙酮水溶液中的脱羧光环化反应合成。对于 N-邻苯二甲酰谷氨酸甲酯 1，自由基偶联步骤的非对映选择性较低（dr = 60:40），而 α-苄基-和 α-甲基取代的 γ-邻苯二甲酰亚胺丁酸衍生物 5a,b 环化为高顺式非对映选择性（dr = 91:9 和 97:3，分别）。顺式/反式2混合物的酸催化差向异构化仅产生顺式2。苯并吡咯里西啶顺式/反式 2 混合物通过相应的酰基胺阳离子以高立体选择性（dr = 93:7，ee > 98%）转化为顺式甲基醚 3，随后转化为烯丙基衍生物 4（dr = 86：14) 用四氯化钛催化的三甲基烯丙基硅烷。苯并吡咯里西啶 rac-3、(+)-3、rac-4 和 6a 的结构通过 X 射线结构分析确定。大环内酯 8a、b 是由前体 7a、b 以高产率形成的。缬氨酸衍生底物的非对映选择性（与

  DOI：

  10.1021/jo990390b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 6-溴己酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到Benzyl 6-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  脱羧光环化：苯并吡咯里西啶和大环内酯的合成。

  摘要：

  苯并吡咯里西啶 2、6a 和 6b 由对映异构纯的 γ-氨基酸衍生物 1、5a 和 5b 通过相应钾盐在丙酮水溶液中的脱羧光环化反应合成。对于 N-邻苯二甲酰谷氨酸甲酯 1，自由基偶联步骤的非对映选择性较低（dr = 60:40），而 α-苄基-和 α-甲基取代的 γ-邻苯二甲酰亚胺丁酸衍生物 5a,b 环化为高顺式非对映选择性（dr = 91:9 和 97:3，分别）。顺式/反式2混合物的酸催化差向异构化仅产生顺式2。苯并吡咯里西啶顺式/反式 2 混合物通过相应的酰基胺阳离子以高立体选择性（dr = 93:7，ee > 98%）转化为顺式甲基醚 3，随后转化为烯丙基衍生物 4（dr = 86：14) 用四氯化钛催化的三甲基烯丙基硅烷。苯并吡咯里西啶 rac-3、(+)-3、rac-4 和 6a 的结构通过 X 射线结构分析确定。大环内酯 8a、b 是由前体 7a、b 以高产率形成的。缬氨酸衍生底物的非对映选择性（与

  DOI：

  10.1021/jo990390b

文献信息

• Decarboxylative Photocyclization:  Synthesis of Benzopyrrolizidines and Macrocyclic Lactones
  作者：Axel G. Griesbeck、Frank Nerowski、Johann Lex

  DOI：10.1021/jo990390b

  日期：1999.7.1

  enantiomerically pure γ-amino acid derivatives 1, 5a, and 5b by decarboxylative photocyclization of the corresponding potassium salts in aqueous acetone. The diastereoselectivity of the radical coupling step was low (dr = 60:40) for the N-phthaloylglutamic acid methyl ester 1, whereas the α-benzyl- and the α-methyl-substituted γ-phthalimido butyric acid derivatives 5a,b cyclized with high cis diastereoselectivity

  苯并吡咯里西啶 2、6a 和 6b 由对映异构纯的 γ-氨基酸衍生物 1、5a 和 5b 通过相应钾盐在丙酮水溶液中的脱羧光环化反应合成。对于 N-邻苯二甲酰谷氨酸甲酯 1，自由基偶联步骤的非对映选择性较低（dr = 60:40），而 α-苄基-和 α-甲基取代的 γ-邻苯二甲酰亚胺丁酸衍生物 5a,b 环化为高顺式非对映选择性（dr = 91:9 和 97:3，分别）。顺式/反式2混合物的酸催化差向异构化仅产生顺式2。苯并吡咯里西啶顺式/反式 2 混合物通过相应的酰基胺阳离子以高立体选择性（dr = 93:7，ee > 98%）转化为顺式甲基醚 3，随后转化为烯丙基衍生物 4（dr = 86：14) 用四氯化钛催化的三甲基烯丙基硅烷。苯并吡咯里西啶 rac-3、(+)-3、rac-4 和 6a 的结构通过 X 射线结构分析确定。大环内酯 8a、b 是由前体 7a、b 以高产率形成的。缬氨酸衍生底物的非对映选择性（与