2-benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one | 938045-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3-one；2-benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3-one
• CAS: 938045-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PQNOOHAPKXHTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-benzyl-4-(2-formylphenyl)-5-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  萨莫瓜碱A是否确实是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-1 ？苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one及其区域异构体苯并[ f ]酞菁-1（2 H）-one的明确，直接合成

  摘要：

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.031
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸 、 2-苄基-5-氯-4-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到2-benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  萨莫瓜碱A是否确实是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-1 ？苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one及其区域异构体苯并[ f ]酞菁-1（2 H）-one的明确，直接合成

  摘要：

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.031

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones via Selective Bromine–Magnesium Exchange and Lactam Directed Ortho C–H Magnesiation
  作者：Tom Verhelst、Jens Maes、Zuming Liu、Sergey Sergeyev、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/jo201009m

  日期：2011.8.19

  Selective bromine magnesium exchange on 2-benzyl-5-bromo-4-methoxypyridazin-3(2H)-one could be achieved when MesMgBr was used as reagent. With more nucleophilic RMgCl species (R = Bu, i-Pr, Ph) both nucleophilic addition-elimination at C-4 and bromine-magnesium exchange at C-5 occurred. In 2-benzyl-5-bromopyridazin-3(2H)-one, which does not contain a substituent at C-4, addition could not be suppressed. Less nucleophilic Mg amides (TMPMgCl center dot LiCl) allowed regioselective C-H magnesiation at the C-4 position in such substrates, as exemplified for 2-benzyl-5-chloro- and 2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one. Quenching of the magnesiated pyridazinones with electrophiles gives access to a variety of hitherto unknown pyridazin-3(2H)-one derivatives.
• Is samoquasine A indeed benzo[f]phthalazin-4(3H)-one? Unambiguous, straightforward synthesis of benzo[f]phthalazin-4(3H)-one and its regioisomer benzo[f]phthalazin-1(2H)-one
  作者：Katrien Monsieurs、Pál Tapolcsányi、Kristof T.J. Loones、Gábor Neumajer、J.A. Dirk De Ridder、Kees Goubitz、Guy L.F. Lemière、Roger A. Dommisse、Péter Mátyus、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.031

  日期：2007.4

  ring closure reaction via a condensation reaction. 1H NMR data of the synthesized compound allowed to establish that the structure of the natural product samoquasine A is not benzo[f]phthalazin-4(3H)-one, as previously suggested.

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。