((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol | 84823-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 84823-48-3
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: QQHZNUPEBVRUFO-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.75h， 生成 threo-oxiran-2'(R)-ylethan-1(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Marstokk, K.-M.; Moellendal, Harald; Samdal, Svein, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 4, p. 325 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 40.75h， 以74%的产率得到((2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  推定恰戈斯汀的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯查戈斯汀是迄今为止已知的唯一具有Z，Z构型的氯1，3-二烯单元的天然产物。通过一系列钯催化的炔烃前体的1,2-脱除，在最终的双锡炔基烯烃末端与精制的烯基碘化物的区域选择性Stille交叉偶联，然后对剩余内部地点。所需底物的制备以羟基烯烃前体的钴催化氧化环化反应为中心，该反应可实现2,5-反式嵌入每个结构单元中的二取代四氢呋喃环具有极好的选择性。高应力的大内酯最终可能会在强迫山口条件下关闭。将合成样品的光谱数据与纯正的chagosensine甲酯的光谱数据进行比较，证实了这种有趣的化合物的结构已被隔离小组错误地分配了。

  DOI：

  10.1002/anie.201808937

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Total Synthesis of the Marine Macrolide Amphidinolide F
  作者：Laurent Ferrié、Johan Fenneteau、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01020

  日期：2018.6.1

  A new and efficient convergent approach toward the synthesis of amphidinolide F is described through the assembly of three fragments. The two trans-tetrahydrofurans were built by a diastereoselective C-glycosylation with titanium enolate of bulky N-acetyloxazolidinethiones. The side chain was inserted by a Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction. A sulfone condensation/desulfonylation sequence, a

  通过组装三个片段描述了一种新的有效的融合方法，用于合成两性霉素F。两种反式-四氢呋喃是通过与大体积N-乙酰氧基恶唑烷硫酮的烯醇钛的非对映选择性C-糖基化而构建的。侧链通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应插入。使用砜缩合/脱磺酰基顺序，Stille交叉偶联和大内酯化作用来连接片段。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Studies for the Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：David R. Williams、Brian J. Myers、Liang Mi、Randall J. Binder

  DOI：10.1021/jo4002382

  日期：2013.5.17

  A convergent, enantiocontrolled total synthesis of the 15-membered macrolide, amphidinolide P, is described. The synthesis utilizes three nonracemic components for an efficient assembly of the macrolactone in 12 steps via the longest linear pathway. Key developments include studies of the Hosomi–Sakurai reaction for the formation of the C6–C7 bond, a “ligandless” palladium-mediated Stille cross-coupling

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。
• Total Synthesis of Mycinolide IV and Path‐Scouting for Aldgamycin N
  作者：Bart Herlé、Georg Späth、Lucas Schreyer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016475

  日期：2021.3.29

  vinylogous Mukaiyama aldol reaction; its alkene terminus was then converted either into the corresponding methyl ketone by Wacker oxidation or into a chain‐extended aldehyde by catalyst‐controlled branch‐selective asymmetric hydroformylation. These transformations ultimately opened access to two structurally distinct series of macrolide targets. Notable late‐stage maneuvers comprise a rare example of a ruthenium‐catalyzed

  概念证明可以通过“统一”方法获得大量 16 元大环内酯类抗生素。关键的构建模块是通过不对称插烯向山羟醛反应大规模形成的；然后，其烯烃末端通过瓦克氧化转化为相应的甲基酮，或通过催化剂控制的支链选择性不对称加氢甲酰化转化为扩链醛。这些转变最终开辟了两个结构不同的大环内酯靶标系列。值得注意的后期操作包括钌催化的 1,3-烯炔-5-醇氧化还原异构化为 1,3-二烯-5-酮衍生物的罕见例子，以及叔炔丙醇的精制通过反式氢锡化/Chan-Lam型偶联转化为偶姻。此外，该案例研究说明了在基本中性条件下通过酯交换形成复杂大内酯环的可能性未被充分利用。