1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 385810-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 385810-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: VAXLEWGXMBDXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,5-difluoro-3,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,9-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  电子推拉系统近红外aza-BODIPY染料的合成、光学性质和生物成像应用

  摘要：

  开发具有优异光学性能的近红外（NIR）荧光染料仍然是一项具有挑战性的工作。在此，我们使用电子推挽系统合成了一系列 NIR aza-BODIPY 荧光染料，并进一步研究了它们的光物理性质、光稳定性和在细胞成像中的应用。发现在aza-BODIPY 1,7-苯基的对位引入吸电子基团（EWGs）不仅会导致aza-BODIPY染料的吸收带和荧光发射带显着红移，而且会增加其荧光量子产量和光稳定性。DFT 计算和循环伏安测量证明，在 1,7-苯基的对位引入 EWGs 可以降低 HOMO 和 LUMO 之间的能级差异，导致最大吸收和发射波长的红移。基于细胞成像和细胞毒性测定的可行性实验结果，预计优化后的aza-BODIPY染料在体内细胞或组织成像方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05028-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• Potassium Hydroxide Catalysed Intermolecular Aza-Michael Addition of 3-Cyanoindole to Aromatic Enones
  作者：Jingya Yang、Tianyuan Li、Hongyan Zhou、Nana Li、Dongtai Xie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588152

  日期：2017.6

  Indole is one of the utmost important heterocycles as it is an essential nucleus of many pharmaceutical compounds. Its aza-Michael reaction, however, is underdeveloped because of the moiety’s inherent characteristics. Here, a potassium hydroxide catalysed intermolecular aza-Michael reaction of 3-cyanoindole with aromatic enones is described. A variety of chalcone derivatives are well tolerated and

  吲哚是最重要的杂环之一，因为它是许多药物化合物的基本核。然而，由于该部分的固有特性，它的 aza-Michael 反应不发达。这里描述了氢氧化钾催化的 3-氰基吲哚与芳香烯酮的分子间氮杂-迈克尔反应。各种查尔酮衍生物具有良好的耐受性，并以中等至高产率提供相应的 N-加合物。廉价催化剂的使用、低催化剂负载、温和的反应温度和良好的底物耐受性使该过程成为制备 N1 官能化吲哚的直接和简便方法。
• Direct Reduction of Allylic Alcohols Using Isopropanol as Reductant
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.201800731

  日期：2018.9.17

  lithium cation‐catalyzed direct reduction of allylic alcohols to alkenes using isopropanol as a hydride donor was developed. The hydride transfer of the in situ‐generated lithium isopropoxide to an allylic cation is the key process in this transformation. The reaction generates only water and acetone as byproducts, which highlights the synthetic utility of this method.

  开发了使用异丙醇作为氢化物供体的锂阳离子催化的烯丙基醇直接还原为烯烃的方法。原位生成的异丙氧基锂向烯丙基阳离子的氢化物转移是该转化过程中的关键过程。该反应仅产生水和丙酮作为副产物，这突出了该方法的合成效用。
• Synthesis and cytotoxic activities of some pyrazoline derivatives bearing phenyl pyridazine core as new apoptosis inducers
  作者：Riham F. George、Marwa A. Fouad、Iman E.O. Gomaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.048

  日期：2016.4

  to the formation of new pyrazoline derivatives 8a-8u. All final compounds were characterized by spectral and elemental analyses. They were screened for their antiproliferative activities against A549 (lung), HepG-2 (liver), CaCo-2 (intestinal) and MCF-7 (breast) cancer cell lines. Some of the synthesized compounds exhibited promising antiproliferative activities especially compound 8k with IC50 values

  在碱性条件下，将查尔酮3a - 3u与3-肼基-6-苯基哒嗪7环合导致形成新的吡唑啉衍生物8a-8u。所有最终化合物均通过光谱和元素分析进行​​表征。筛选了它们对A549（肺），HepG-2（肝），CaCo-2（肠）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的抗增殖活性。某些合成的化合物显示出有希望的抗增殖活性，尤其是具有IC 50的化合物8k分别针对HepG-2，MCF-7和CaCo-2癌细胞系的8.33、1.67和10μM的最高值。此外，它们的抗增殖活性是由于细胞凋亡而不是坏死诱导，除了化合物8h表现出相同的凋亡和坏死特性。化合物8k显示caspase-3活性增加了5倍，表明细胞凋亡通过caspase-3活化而进行。
• Solvent and catalyst free azo-Michael addition under high-speed vibration milling
  作者：YuJin Li、YongWen Cao、FengShuang Xu、WenMing Fang、WuBin Yu、JianHong Jia、JianRong Gao

  DOI：10.1007/s11426-012-4605-y

  日期：2012.7

  Under the high-speed vibration milling conditions, the solvent and catalyst-free azo-Michael addition of chalcone derivatives and amines was found to proceed efficiently in excellent yields at ambient temperature in short reaction time. In most cases, conventional side reactions were avoided and thus quantitative yields were achieved. The influences of the vibration frequency and reaction time on the azo-Michael addition were investigated.

  在高速振动磨矿条件下，无溶剂和催化剂的chalcone衍生物与胺的偶氮-迈克尔加成反应被发现能在常温下以优异的产率高效进行，且反应时间短。在大多数情况下，常规的副反应被避免，从而实现了定量产率。研究了振动频率和反应时间对偶氮-迈克尔加成反应的影响。
• AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20080221166A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of formula I wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , n, and R 1 to R 8 are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）其中Ar1，Ar2，Ar3，n和R1至R8的定义如本文所述，并且涉及其药用适宜的酸加盐、光学纯对映体、混合物或二对映异构体。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。