4'-(4'-bromo(1,1'-biphenyl)-4-yl)[2,2':6',2'']terpyridine | 1395098-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(4'-bromo(1,1'-biphenyl)-4-yl)[2,2':6',2'']terpyridine
• 英文别名: 4-[4-(4-Bromophenyl)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1395098-19-7
• 化学式: C₂₇H₁₈BrN₃
• 分子量: 464.364
• InChiKey: QPMVBAPNZZZDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4'-bromo(1,1'-biphenyl)-4-yl)[2,2':6',2'']terpyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-(4'-terpyridinyl)-2''-[4-(4'-terpyridinyl)phenyl]-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of triangular metallomacrocycles using unsymmetrical bisterpyridine ligands: isomer differentiation via TWIM mass spectrometry

  摘要：

  通过使用MS2 TWIM MS技术，成功区分了由非对称双吡啶配体和ZnII离子组装而成的异构金属三角形混合物。

  DOI：

  10.1039/c4dt03055a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4'-(4'-bromo(1,1'-biphenyl)-4-yl)[2,2':6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  四联苯三联吡啶：合成与金属离子络合

  摘要：

  通过 Pd 催化的 Suzuki 交叉偶联反应合成了在 4 位连接有棒状四联苯单元的四联苯三联吡啶配体 (qptpy)。对配合物 [Zn(qptpy)Cl2]·dmf（dmf = 二甲基甲酰胺）的晶体结构测定表明，配体以预期的 N3-三齿方式结合到基本上为三角-双锥体的二氯金属离子，四联苯取代基包括独立苯基的扭曲阵列和 aro 之间的最短接触

  DOI：

  10.1002/ejic.201300816

文献信息

• Synthesis, structure and luminescence properties of Cu(ii), Zn(ii) and Cd(ii) complexes with 4′-terphenylterpyridine
  作者：Young Hoon Lee、Emi Kubota、Akira Fuyuhiro、Satoshi Kawata、Jack M. Harrowfield、Yang Kim、Shinya Hayami

  DOI：10.1039/c2dt31245j

  日期：——

  The complexes [M(tptpy)2](ClO4)2 (M = Zn(II) (1), Cd(II) (2), and Cu(II) (3)); tptpy = 4′-[1,1′:4′,1′′]terphenyl-4′′-yl-[2,2′:6′,2′′]terpyridine = 4′-terphenylterpyridine) have been synthesized, structurally characterized by X-ray crystallography and subjected to preliminary luminescence studies. In the crystalline state, all the metal ions have an N6 coordination sphere of distorted octahedral geometry and the structures of the Zn(II) and Cd(II) complexes are isomorphous but differ from that of the Cu(II) complex, which also differs from the other two in that it is non-emissive. The structure determinations show that aromatic–aromatic interactions involving both the terpyridine heads and the terphenyl tails are important factors influencing the crystalline array. The emission spectra of the Zn(II) and Cd(II) complexes are very similar and show a considerable red-shift of the emission maximum compared to that of the free ligand.

  复合物[M(tptpy)2](ClO4)2（M = Zn(II) (1), Cd(II) (2), 和 Cu(II) (3); tptpy = 4'-[1,1':4',1'']三苯基-4''-[2,2':6',2'']三吡啶 = 4'-三苯基三吡啶）已被合成，并通过X射线晶体学结构表征，并进行了初步的发光研究。在晶体状态下，所有金属离子都具有扭曲八面体几何结构的N6配位球，Zn(II)和Cd(II)复合物的结构是同构的，但与Cu(II)复合物的结构不同，后者与其他两个不同之处在于它是非发光的。结构测定表明，涉及三吡啶头和三苯基尾的芳香-芳香相互作用是影响晶体排列的重要因素。Zn(II)和Cd(II)复合物的发射光谱非常相似，并且与自由配体相比，发射最大值有明显的红移。
• Facile Self-Assembly of Metallo-Supramolecular Ring-in-Ring and Spiderweb Structures Using Multivalent Terpyridine Ligands
  作者：Jun-Hao Fu、Yin-Hsuan Lee、Yun-Jui He、Yi-Tsu Chan

  DOI：10.1002/anie.201501507

  日期：2015.5.18

  A series of metallo‐supramolecular ring‐in‐ring structures was generated by assembling CdII ions and the multivalent terpyridine ligands (L1‐3) composed of one 60°‐bent and two 120°‐bent bis(terpyridine)s with varying alkyl linker lengths. The mechanistic study for the self‐assembly process excluded an entropically templated pathway and showed that the intramolecularly complexed species is the key

  通过组装Cd II离子和由一个60°弯曲的和两个120°弯曲的双（叔吡啶）组成的多价叔吡啶配体（L 1-3）生成一系列金属超分子环内结构烷基接头长度。自组装过程的机理研究排除了熵模板化途径，并表明分子内复杂的物种是导致环环形成的关键中间产物。下一代上层结构蜘蛛网是使用细长的十（叔吡啶）配体（L 5）定量生产的。
• Self-assembly of metal–organic coordination networks using on-surface synthesized ligands
  作者：Tao Lin、Guowen Kuang、Xue Song Shang、Pei Nian Liu、Nian Lin

  DOI：10.1039/c4cc07604d

  日期：——

  A two-step strategy consisting of on-surface synthesis and supramolecular assembly is developed for constructing low-dimensional molecular nanostructures on surfaces.

  开发了一种由表面合成和超分子组装构建低维分子纳米结构的两步策略。
• Lattice interactions of terpyridines and their derivatives – free terpyridines and their protonated forms
  作者：Young Hoon Lee、Jee Young Kim、Yang Kim、Shinya Hayami、Jong Won Shin、Jack Harrowfield、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1039/c6ce01435f

  日期：——

  Consideration of the crystal structures of four new 2,2′;6′,2′′-terpyridine derivatives in terms of the weak lattice interactions which can be discerned through calculation of their Hirshfeld surfaces shows that despite the common feature of stacking of the near-planar aromatic entities, specific interactions beyond dispersion within the stacked arrays are relatively uncommon. This is in accord with

  从弱晶格相互作用的角度考虑四种新的2,2'; 6'，2''-吡啶吡啶衍生物的晶体结构，可以通过计算它们的Hirshfeld表面来辨别，这表明，尽管附近堆积的共同特征-平面芳族实体，除了在堆叠阵列中分散以外的特定相互作用是相对罕见的。这与在对已知类似物的结构的相同分析中看到的一致，这为当前的工作提供了背景。从Hirshfeld表面分析扩展到质子化物种的结构（其中看到了类固醇阵列），可以看出，这不仅仅是这些游离配体中N供体的transoid阵列的结果。
• Construction of metallo-triangles with <i>cis</i>-TPE motifs and fluorescence properties
  作者：Junjuan Shi、Meng Li、Haoyue Su、Qixia Bai、Ningxu Han、Xin-Qi Hao、Fang Fang、Zhe Zhang、Pingshan Wang、Benhua Ma、Ming Wang

  DOI：10.1039/d2cc05789a

  日期：——

  Two metallo-triangles, SA and SB, with cis-TPE motifs were constructed, and their fluorescence properties were explored. Compared with the dilute solution, both triangles SA and SB exhibited significant AIE behavior in the aggregated states. Moreover, the shorter version SA showed higher quantum yields than SB in the aggregated states.

  构建了具有顺式-TPE 基序的两个金属三角形SA和SB ，并探索了它们的荧光特性。与稀溶液相比，三角形SA和SB在聚集状态下均表现出显着的 AIE 行为。此外，较短版本的SA在聚集状态下显示出比SB更高的量子产率。