2-(3,4-dimethoxybenzylidene)butanedioic acid monoethyl ester | 126274-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)butanedioic acid monoethyl ester
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 126274-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LRWQNWWCMOMPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzylidene)butanedioic acid monoethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,3-双(3,4-二甲氧基亚苄基)丁二酸
  参考文献：
  名称：

  由内消旋酸酐不对称合成木脂素内酯

  摘要：

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00761-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)butanedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photochromic Heterocyclic-Fused Naphthopyrans. Tuning the Color and Fading Speed

  摘要：

  摘要 以室温下的单锅酸催化反应为关键步骤，高效地制备了与内酯和吲哚环融合的新型光致变色 3-噻吩基-3H-萘并[1,2-b]吡喃。这些无色光开关在紫外光下会呈现强烈的红色/棕色，在黑暗中会自发恢复到无色状态。3 个杂环的组合确保了它们在可见光区域具有广泛而强烈的吸收，并能在室温下不到 1 分钟的时间内实现两种状态的完全切换。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230057

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Asymmetric synthesis of a lignan lactone from a meso anhydride
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Mark I. Edwards、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00761-2

  日期：1996.9

  The synthesis of a meso-2,3-dibenzylbutanedioic acid anhydride is given. Reaction of this with (+)-α-methylbenzylamine proceeds diastereoselectively to give a butanedioic acid monoamide which is converted into an enantiomerically enriched cis-2,3-dibenzylbutyrolactone lignan.

  给出了内消旋-2,3-二苄基丁二酸酐的合成。该化合物与（+）-α-甲基苄基胺的反应非对映选择性地进行，得到丁二酸单酰胺，其转化为对映体富集的顺式-2，3-二苄基丁内酯木脂素。
• Synthesis of Photochromic Heterocyclic-Fused Naphthopyrans. Tuning the Color and Fading Speed
  作者：Vânia Graça、Céu M Sousa、Paulo J Coelho

  DOI：10.1246/bcsj.20230057

  日期：2023.7.15

  New photochromic 3-thienyl-3H-naphtho[1,2-b]pyrans fused to lactone and indole rings were efficiently prepared using a one-pot acid-catalyzed reaction, at room temperature, as the key step. These colorless photoswitches acquire intense red/brown shades under UV light and return spontaneously to the colorless state in the dark. The combination of the 3 heterocyclic rings assures a broad and intense absorption in the visible region and it allows a full switch between the two states in less than 1 min, at room temperature.

  摘要 以室温下的单锅酸催化反应为关键步骤，高效地制备了与内酯和吲哚环融合的新型光致变色 3-噻吩基-3H-萘并[1,2-b]吡喃。这些无色光开关在紫外光下会呈现强烈的红色/棕色，在黑暗中会自发恢复到无色状态。3 个杂环的组合确保了它们在可见光区域具有广泛而强烈的吸收，并能在室温下不到 1 分钟的时间内实现两种状态的完全切换。