ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenylpentanoate | 135885-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenylpentanoate
• CAS: 135885-89-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: FIPYIIKPYQUMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenylpentanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-carbethoxy-2-(p-chlorobenzoyl)-1-(p-chlorophenyl)-4-cyano-3,5-diphenylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Darwish, A. I., Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 4, p. 695 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4'-chlorochalcone 在 1-methyl-3-(4-(3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1(6H)-yl)butyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。

  DOI：

  10.1139/v11-162

文献信息

• A mild, chemoselective, one-pot synthesis of δ-keto α-cyano esters by organocatalysis
  作者：Gang Liu、Yingcai Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.145

  日期：2014.1

  A sequential condensation of α-cyano esters, aldehydes, and ketones with catalytic amount of pyrrolidine/HOAc at room temperature has been developed. This method offers a chemoselective, one-pot cascade access to δ-keto α-cyano esters with moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出在室温下α-氰基酯，醛和酮与催化量的吡咯烷/ HOAc的顺序缩合。该方法可在温和条件下以中等到良好的产率对δ-酮基α-氰基酯进行化学选择性的一锅级联反应。
• El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573
  作者：El-Sadany, S K、Sharaf, S M、Darwish, A I、Youssef, A A

  DOI：——

  日期：——