8-Methyl-cis-hexahydroindanon-(2) | 156039-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Methyl-cis-hexahydroindanon-(2)
• 英文别名: Rel-(3aR,7aS)-3a-methyloctahydro-2H-inden-2-one；(3aS,7aR)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-one
• CAS: 156039-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AMBOSHXMUMOHBF-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-cis-hexahydroindanon-(2) 在 硝酸 作用下， 生成 cis-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  240.熔融碳环。第十三部分。含有角甲基的十氢化萘衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001140
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid 在 4> molecular sieve 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-Methyl-cis-hexahydroindanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内CH插入反应对双环内酯的对映选择性形成。

  摘要：

  在手性[Rh 2 {（（2 S）-mepy} 4 ]]存在的情况下，重氮基乙酸环己酯（5a）的分解导致双环内酯6a的3：1顺式/反式混合物，对映体过量为95-97 ％（顺式）和90％（反式）。在相同催化剂的存在下，构象刚性的叔丁基衍生物5b和5c分别仅通过插入到赤道CH键中而得到ee，其ee分别为6b和6c 。95％。1-偶氮-2-甲基丙基重氮基乙酸酯（5g）分解后，内酯达到6g时，诱导度显着（92-95％）。由1-甲基环己醇，环戊醇和1-甲基环戊醇（5d–f）衍生的重氮乙酸酯在相似条件下提供的插入产物具有较高的非对映选择性，但对映选择性明显较低。其他催化剂效率较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770307

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Cyclopropylidenecycloalkanes with Carbon Dioxide
  作者：Kai Chen、Min Jiang、Zhen Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101192

  日期：2011.12

  Cyclopropylidenecycloalkanes, which are highly strained methylenecyclopropane (MCPs) containing a cycloalkane moiety, react with carbon dioxide smoothly to give the corresponding five-membered lactone derivatives in moderate to good yields through a cyclopropane ring-opening process in the presence of Pd0 catalyst and PCy3 upon heating under 40 atm of CO2. The relative configuration of the major diastereomers

  环亚丙基环烷烃是含有环烷烃部分的高度紧张的亚甲基环丙烷 (MCP)，在 PdO 催化剂和 PCy3 存在下，通过环丙烷开环过程与二氧化碳顺利反应，以中等至良好的收率得到相应的五元内酯衍生物。在 40 个大气压的 CO2 下加热。主要非对映异构体的相对构型已经确定，并且还提出了合理的反应机制。
• A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、G. Veera Raghava Sharma

  DOI：10.1039/c39930000285

  日期：——

  The 5-exo-dig radical cyclisation reaction of the bromoacetals 9, obtained from the enol ethers 8, and treatment of the resulting hemiacetal 10 with Jones′ reagent transforms the cyclic ketones 7 and 12 into α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones 11 and norbakkenolide-A 2.

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。
• Asymmetric synthesis of bicyclo[4.3.0]nonan-8-ones by intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Jaume Castro、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86192-3

  日期：1994.3

  The intramolecular Pauson-Khand reaction of (E)-1-alkoxy-1-octen-7-ynes derived from (1S,2R)-2-phenylcyclohexanol is described. 7-Alkoxybicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-ones are obtained in yields up to 65% and with diastereoselectivities higher than 10:1. The absolute configuration of the major diastereomer obtained has been ascertained and can be rationalized on the basis of the preferential conformation

  描述了衍生自（1S，2R）-2-苯基环己醇的（E）-1-烷氧基-1-辛烯-7-炔的分子内Pauson-Khand反应。得到的7-烷氧基双环[4.3.0] non-1（9）-en-8-ones的产率高达65％，非对映选择性高于10：1。已经确定了获得的主要非对映异构体的绝对构型，并且可以基于前体的优先构象进行合理化。
• Cueille,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 306 - 317
  作者：Cueille,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a cytotoxic vernolepin prototype. Ozonization of silyloxyalkenes
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00870a023

  日期：1976.4

表征谱图