cis-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid | 22920-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid
• 英文别名: cis-2-carboxy-2-methylcyclohexanacetic acid；(+/-)-(2c-carboxy-2t-methyl-cyclohex-r-yl)-acetic acid；(+/-)-(2c-Carboxy-2t-methyl-cyclohex-r-yl)-essigsaeure；(+/-)-(2t-Methyl-2c-carboxy-cyclohexyl-(r))-essigsaeure；(1S,2S)-2-(carboxymethyl)-1-methylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 22920-01-0；23667-59-6；76661-03-5；81452-98-4；81452-99-5；114493-18-4；148260-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AEHGTZPCXSPGKI-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-1-methyl-2c-(2-hydroxy-ethyl)-cyclohexane-carboxylic acid-(1r)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of a Diester to a Hydroxyester by Lithium Aluminum Hydride. Application to the Construction of Rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a082
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-2-methylcylohex-1-ylidenacetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-2-methyl-2-carboxy-cyclohexane-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, D. K.; Kasturi, T. R.; Purushotham, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1103 - 1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy-morphinane. 12. Mitteilung. Die Konfiguration der Morphinane
  作者：H. Corrodi、J. Hellerbach、A. Züst、E. Hardegger、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19590420119

  日期：——

  It has been shown that synthetic (–)-3-hydroxy-N-methyl-morphinane (I) possesses the same steric configuration at the C-atoms 9, 13 and 14 as the natural mor-phine alkaloids, since it can be degraded to the known (–)-cis- [2-methyl-carboxy-cyclohexyl-(l)]-acetic-acid.

  已经表明，合成的（-）-3-羟基-N-甲基-吗啡烷（I）在C原子9、13和14处具有与天然吗啡生物碱相同的空间构型，因为它可以被降解。已知的（-）-顺式-[2-甲基-羧基-环己基-（l）]-乙酸。
• Veratrum-Alkaloide. 9. Mitteilung. Absolute Konfiguration des Kohlenstoffatoms 10 in Cevin und verwandten Alkaloiden
  作者：F. Gautschi、O. Jeger、V. Prelog、R. B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19550380135

  日期：——

  Es konnte gezeigt werden, dass das Kohlenstoffatom 10 in den Veratrum-Alkaminen Cevin und Germin die gleiche absolute Konfiguration besitzt wie das Kohlenstoffatom 10 bei Steroiden und Polyterpenen.

  可以证明，藜芦链烷烃Cevin和Germin中的碳原子10具有与类固醇和多萜中的碳原子10相同的绝对构型。
• Über die absolute Konfiguration des Morphins und verwandter Alkaloide
  作者：J. Kalvoda、P. Buchschacher、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19550380723

  日期：——

  Thebaine (VII) has been degraded to (−)-cis-[2-methyl-2-carboxy-cyclohexyl-(1)]-acetic acid (III), thus providing experimental proof of the absolute configuration of morphine, thebaine and related alkaloids.

  蒂巴因（VII）已被降解为（-）-顺-[2-甲基-2-羧基-环己基-（1）]-乙酸（III），因此提供了吗啡，蒂巴因及其相关物质的绝对构型的实验证据生物碱。
• Condensation of 1-Vinyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene and 3-Methyl-3-cyclopentene-1,2-dione. Structure of Dane's Adduct
  作者：Gurbakhsh Singh

  DOI：10.1021/ja01604a043

  日期：1956.12
• 240. Fused carbon rings. Part XIII. Synthesis of derivatives of decalin containing an angular methyl group
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge、A. L. Walpole

  DOI：10.1039/jr9370001140

  日期：——