(2S,3R,4R)-N,N-Dimethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide | 132284-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-N,N-Dimethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-dimethyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 132284-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: ZUTHMMRUXJSFRQ-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-N,N-Dimethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-(+)-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-N,N-Dimethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide 、 (2R,3S,4R)-N,N-Dimethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• Epoxyamide-Based Strategy for the Synthesis of Polypropionate-Type Frameworks
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Miguel García-Castro、Samy Chammaa、Antonio Sánchez-Ruiz、José F. Tejón-Blanco

  DOI：10.1021/jo801728s

  日期：2008.11.21

  A new approach to the stereoselective synthesis of polypropionate-type frameworks is reported utilizing reactions of amide-stabilized sulfur ylides with chiral aldehydes. To establish a new strategy for macrolide fragment synthesis, the stereoselectivity of these reactions in the construction of epoxy amides was the most important aspect of this study. In this aspect, we found a strong influence of

  据报道，利用酰胺稳定的硫酰化物与手性醛的反应，可以合成一种新的聚丙烯酸酯类骨架立体选择合成方法。为了建立大环内酯片段合成的新策略，这些反应在环氧酰胺的构建中的立体选择性是这项研究的最重要方面。在这方面，我们发现起始醛中使用的保护基对其与硫代叶立德1反应的立体化学结果具有强烈影响。因此，与其他醛相比，许多醛显示出显着的立体分化，从而提供了主要的非对映异构体立体选择性差或没有。尽管在某些情况下在非对映异构体产量方面遇到了困难，
• Isomerization of E-α,β-epoxyamides to Z-α,β-epoxyamides and synthetic applications based on regio- and stereoselective oxirane ring openings
  作者：Laura Martín-Ortiz、Samy Chammaa、María Soledad Pino-González、Antonio Sánchez-Ruiz、Miguel García-Castro、Carmen Assiego、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.034

  日期：2004.11

  The regioselective opening reaction of 2,3-epoxyanudes with Various nucleophiles offers a variety of beta-hydroxyamides with diverse synthetic utility depending on the introduced nucleophile. Due to the exclusive stereoselectivity in the formation of trans epoxyamides in reactions of aldehydes with stabilized sulfur ylides, We studied the isomerization of trans epoxyamides into the cis isomers with the objective of obtaining the corresponding syn opening products, which together with the anti isomers represent a variety of enantiomerically Pure building blocks. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Macrolide-Type Antibiotics from Epoxy Amides. Synthesis of the Polypropionate Chain of Streptovaricin U
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz、Laura Martín-Ortiz、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1021/ol7022938

  日期：2007.11.1

  The synthesis of the polypropionate chain of Streptovaricin U (1) is described utilizing a new approach for the stereoselective synthesis of the macrolide-type antibiotics via sulfur ylides.
• Stereoselective synthesis of precursors of the macrolide antibiotics via reactions of sulfur ylides with chiral aldehydes
  作者：F.Jorge López-Herrera、Francisco Sarabia-García、Gracia María Pedraza-Cebrián、María Soledad Pino-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02613-6

  日期：1999.2

  Reactions of stabilized sulfur ylides with chiral aldehydes provided epoxides with high stereoselectivity. The opening of the resulting epoxides with lithium dimethyl cuprate gave 2-methyl-3-hydroxy amides which represent potentially useful building blocks for the synthesis of macrolide natural products. These amides were transformed into chiral aldehydes, with a methyl group in the alpha-position, and were reacted, in a iterative process, with a sulfur ylide reagent to give, in high yield and stereoselectivity, the epoxides with the stereochemistry according to Felkin-Ahn control. Finally, opening of the epoxide with the Oilman reagent provided a compound with four stereocenters occurring in the macrolide-type of natural products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.