(3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-N,N-dimethylpropanamide | 132284-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 132284-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: JRYLULLKRQXUBE-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-N,N-dimethylpropanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-(+)-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-N,N-Dimethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• Role of Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Chiral Aldehydes; Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Chiral Building Blocks
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo101878j

  日期：2011.1.21

  have studied in depth the aldol reaction between acetamide enolates and chiral α-heterosubstituted aldehydes using pseudoephedrine as chiral auxiliary under double stereodifferentiation conditions, showing that high diastereoselectivities can only be achieved under the matched combination of reagents and provided that the α-heteroatom-containing substituent of the chiral aldehyde is conveniently protected

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。
• Reaction of aldehydes with stabilized sulfur ylides. Highly stereoselective synthesis of 2,3-epoxy-amides
  作者：María Valpuesta Fernández、Patricia Durante-Lanes、Fidel J. López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90089-4

  日期：1990.1

  2-nitro-benzaldehyde (1d), gives a 15:1 mixture (trans-cis) of analogous products 3d. Reaction of 2 with 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (4) results in a highly stereoselective synthesis of (2S,3R,4R)- and (2R,3S,4R)-N,N-dimethyl-2, 3-epoxy-4,5-o-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamides (5a) and (5b), (86:14 at r.t., 96:4 at -5 to 0°C, 5a:5b). Configurational analysis was made by three different

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1