2-(2'-hydroxy-2'-phenyl)ethyl-1,3-dioxolane | 100058-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-2'-phenyl)ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylethanol；2-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-phenyl-aethanol；(r,s)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-phenyl-ethanol
• CAS: 100058-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HSUDTIIUEULPEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxy-2'-phenyl)ethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.71h， 以83%的产率得到2-(benzoylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化将溴镁 2-乙烯氧基乙醇加成到各种醛中，生成受保护的醛醇产品

  摘要：

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561934
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoylmethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-(2'-hydroxy-2'-phenyl)ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6

文献信息

• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Olefins to Ketones with Molecular Oxygen and Triethylsilane in 2-Propanol
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui、Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1381

  日期：1992.7

  An efficient conversion of olefins to ketones was achieved by the use of molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) complex of porphyrin. The oxidation was accelerated remarkably in alcohols and had chemoselectivity for conjugated olefins.

  在催化量的卟啉钴 (II) 络合物存在下，通过使用分子氧和三乙基硅烷，实现了烯烃到酮的有效转化。在醇中氧化显着加速并且对共轭烯烃具有化学选择性。
• One-Pot Preparation of Alcohols from Aromatic Olefins and Acrylic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Reductive Oxygenation Followed by Reduction with Trimethyl Phosphite
  作者：Yoh-ichi Matsusita、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/cl.1993.925

  日期：1993.6

  acid derivatives were converted to benzyl alcohols and α-hydroxyalkanoic acid derivatives in good yields by the reductive oxygenation with oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin followed by treating the reaction mixture with trimethyl phosphite.

  在催化量的钴 (II) 卟啉存在下，通过氧和三乙基硅烷的还原氧化，各种芳族烯烃和丙烯酸衍生物以良好的收率转化为苯甲醇和 α-羟基链烷酸衍生物，然后用三甲基卟啉处理反应混合物。亚磷酸盐。
• First Reference to the Alkoxymetallation of Diisobutylaluminium and Bromomagnesium-2-vinyloxy Ethoxide to the Corresponding (1,3-Dioxolan-2-yl)methyl Organometallics
  作者：Peter Maier、Hartmut Redlich

  DOI：10.1055/s-2000-6480

  日期：2000.2

  Diisobutylaluminium and bromomagnesium-2-vinyloxy-ethoxide add at carbonyl compounds in the manner of (1,3-dioxolan-2-yl)methyl organometallics, giving the carbon-carbon addition products. It is assumed that the aluminium and magnesium compounds of 2-vinyloxy-ethoxide are in equilibrium with the corresponding (1,3-dioxolan-2-yl)methide.

  二异丁基铝和溴镁-2-乙氧基醇以(1,3-二噁烷-2-基)甲基有机金属化合物的方式与羰基化合物加成，生成碳-碳加成产物。假设2-乙氧基醇的铝和镁化合物与相应的(1,3-二噁烷-2-基)甲基处于动态平衡状态。
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2570,2573; engl. Ausg. S. 2533, 2536
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sc(OTf)3-Catalyzed Addition of Bromomagnesium 2-Vinyloxy Ethoxide to Various Aldehydes Leading to Protected Aldol Products
  作者：Paul Knochel、Pauline Quinio、Laura Kohout、Daniela Roman、Jakob Gaar、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1561934

  日期：——

  The addition of bromomagnesium 2-vinyloxy ethoxide to various aldehydes in the presence of 10 mol% Sc(OTf) 3 provides a broad range of functionalized protected aldol compounds. The enantioselective preparation of these aldols can be achieved via a Swern oxidation–CBS reduction sequence. Use of the dioxolane derived from 2-bromocyclohexanone provides the expected aldol product as the anti diastereoisomer

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。