(+)-(1S,5R,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 109429-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5R,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: (2S,5R,7S)-exo-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene；(2S,5R,7S)-3,4-dehydro-exo-brevicomin；(1S,5R,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 109429-39-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OTGRTVQRUOULGI-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,3'RS)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxo-3-phenylselenopentyl)-1,3-dioxolane 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-(1S,5R,7S)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of (+)-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)oct-3-ene, an optically active form of the house mouse pheromone.
  作者：Yukio Masaki、Ikuhiro Iwata、Toshihiro Imaeda、Hirohisa Oda、Hiromu Nagashima

  DOI：10.1248/cpb.36.1241

  日期：——

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3. 2. 1]oct-3-ene, an optically active form of the androgen-dependent pheromone of the adult male house mouse (Mus)___ (musculus)___, was synthesized from (+)-(R, R)-diethyl tartrate (via)___ highly site-selective olefination of the 6, 8-dioxabicyclo[3. 2. 1]octane intermediate.

  (+)-(1S, 5R, 7S)-7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.从(+)-(R, R)-酒石酸二乙酯（通过）____6, 8-二氧杂环[3. 2. 1]辛烷中间体的高度定点选择性烯化合成了成年雄性家鼠（Mus）____（musculus）____的雄激素依赖性信息素的光学活性形式--(+)-(1S, 5R, 7S) -7-Ethyl-5-methyl-6, 8-dioxabicyclo[3.
• MASAKI, YUKIO;IWATA, IKUHIRO;IMAEDA, TOSHIHIRO;ODA, HIROHISA;NAGASHIMA, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1241-1244
  作者：MASAKI, YUKIO、IWATA, IKUHIRO、IMAEDA, TOSHIHIRO、ODA, HIROHISA、NAGASHIMA, H+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Enantiomers of 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole and (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin, Pheromone Components of the Male Mouse,Mus musculus
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

  日期：1999.9

  Two components [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) and 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)] of a male-produced pheromone of the mouse Musmusculus have been synthesized in optically active forms. The enantiomers of 1 were obtained with an enantiomeric purity of ca. 92% ee and were found to be readily racemizable. Asymmetric dihydroxylation was employed as the key reaction (1516) allowing the preparation

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。