(Z)-(3)-(trimethylsilyl)-3-iodo-2-propen-1-ol | 105575-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(3)-(trimethylsilyl)-3-iodo-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；3(Z)-Iodo-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol；(Z)-3-iodo-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol；(Z)-3-iodo-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol；3-iodo-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-ol；(Z)-Trimethyl-(3-hydroxy-1-iod-1-propenyl)silan
• CAS: 105575-91-5
• 化学式: C₆H₁₃IOSi
• 分子量: 256.159
• InChiKey: GQJOQGBLWIODJQ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3)-(trimethylsilyl)-3-iodo-2-propen-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 ((E)-3-碘-1-甲基丙烯基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to halomethyl vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00818a071
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 红铝 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(Z)-(3)-(trimethylsilyl)-3-iodo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多官能锂，镁和锌烯基试剂可作为合成复杂杂环的基础

  摘要：

  已经制备了新的Li，Mg和Zn的β-甲硅烷基化有机金属试剂，并将其用于快速构建各种多官能化的5、6和7元杂环，例如呋喃，吡咯，喹啉，苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，萘啶，稠合吡唑和2,3-二氢-苯并[ c ]氮杂s。在大多数杂环类型中，潜在的甲硅烷基已转化为各种碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201600961

文献信息

• A new stereoselective synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols
  作者：Kee D. Kim、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97007-2

  日期：1990.1

  A new, highly stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols is described. This approach to such γ-silylated allylic alcohols employs a novel 1,4-0→sp2C silyl rearrangement of appropriate silyl ether precursors .

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。
• Synthesis of Silicon Substituted Cyclopropylmethyl Alcohols in Optically Active Form<i>via</i>Asymmetric Simmons-Smith Reaction of γ-Silicon Substituted Allylic Alcohols
  作者：Yutaka Ukaji、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1227

  日期：1993.7

  Optically active silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols were synthesized through asymmetric Simmons-Smith reaction; that is, the reaction of γ-silicon substituted allylic alcohols with diethylzinc and diiodomethane utilizing (+)-diethyl tartrate as a chiral auxiliary was found to afford the corresponding silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols with high stereoselectivity up to 92% ee

  通过不对称Simmons-Smith反应合成了光学活性硅取代的环丙基甲醇；也就是说，发现γ-硅取代的烯丙醇与二乙基锌和二碘甲烷以酒石酸（+）-二乙酯作为手性助剂反应，得到相应的硅取代的环丙基甲醇，立体选择性高达92% ee。
• 3-Iodo-3-trimethylsilylpropenal as a Useful Unit for Pinacol Coupling and Subsequent Functional Group Transformations
  作者：Makoto Shimizu、Hisashi Okimura、Nobuyuki Manabe、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2008.28

  日期：2008.1.5

  Titanium tetraiodidesilyl-mediated pinacol coupling reaction of (Z)-3-iodo-3-trimethylsilylpropenal is used for the preparation of trans-4,5-bis[(Z)-2-iodo-2-(trimethylsilyl)vinyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, which is utilized for the subsequent C–C bond-forming reactions.

  四碘代硅钛介导的对(Z)-3-碘-3-三甲基硅基丙烯醛的频哪醇偶联反应，用于制备反式-4,5-双[(Z)-2-碘-2-(三甲基硅基)乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环，该化合物可用于后续的C-C键形成反应。
• A novel synthesis of cyclopentenones and cyclohexenones via cycliacylation of lithioalkenylcarboxamides
  作者：Hiroyuki Sawada、Michael Webb、A.Timothy Stoll、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84098-8

  日期：1986.1

  reaction of 1-iodo-3-bromopropene derivatives (1) with lithium enolates of N,N-dialkylcarboxamides followed by treatment of the allylation product (2) with two equiv of t-BuLi cleanly provides cyclopentenones in high yields, while the corresponding cycliacylation reaction of 6-iodo-5-hexenamides provides cyclohexenones.

  1-碘-3-溴丙烯衍生物（1）与N，N-二烷基羧酰胺的烯醇锂反应，然后用两个当量的t- BuLi处理烯丙基化产物（2）干净地提供了高收率的环戊烯酮， 6-碘-5-己酰胺的环酰化反应提供了环己酮。
• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part V. Substituent and heteroatom effects on the reaction
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710120

  日期：1988.2.3

  The ability to incorporate alkyl, alkenyl, aryl, and heteroatomic groups into substrates for the silicon-directed Nazarov cyclization and their subsequent reactions has been investigated. In general, most of the groups are compatible with the conditions for the cyclization and do not interfere even when directly attached to the divinyl ketone. The influence of substituents on the rate of the cyclization

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

表征谱图