4-bromobutyl trifluoromethanesulfonate | 103935-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromobutyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 103935-49-5
• 化学式: C₅H₈BrF₃O₃S
• 分子量: 285.082
• InChiKey: XYNAPWUENKJWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyl trifluoromethanesulfonate 、 (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-n-(苄氧基羰基)-4(h)-1,4-噁嗪-2-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(4-bromobutyl)-5-phenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Alkylation of the Dellaria Oxazinone Template with Bifunctional Electrophiles

  摘要：

  This study investigates the efficiency of alkylation of the Dellaria oxazinone glycinate template with sensitive bifunctional electrophiles. In addition to improved access to the template, trifiate/halide bifunctional combinations provided good yields (85-93%) of highly diastereoselective alkylation products.

  DOI：

  10.1081/scc-120021497
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-溴-1-丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromobutyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF COMPOUNDS COMPRISING CF30 GROUPS

  摘要：

  本发明涉及一种利用含有至少一个基团Y的化合物制备含有CF3O基团的化合物的方法，其中Y=—Hal，—OSO2(CF2)zF，—OSO2CzH2z+1(z=1-10)，—OSO2F，—OSO2Cl，—OC(O)CF3—或—OSO2Ar；涉及一种利用KOCF3和/或RbOCF3制备含有CF3O基团的化合物的方法，以及涉及含有CF3O基团的新化合物及其用途。

  公开号：

  US20110082312A1

文献信息

• [EN] TRIOXACARCIN-ANTIBODY CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS TRIOXACARCINE-ANTICORPS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032961A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are trioxacarcin-antibody drug conjugates of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R7 is -L-B, wherein L is a linking group, and B is an antibody or antibody fragment. Also provided are methods of preparing the antibody-drug conjugates, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of their use and treatment. Further provided are precursors to the trioxacarcin- antibody drug conjugates (e.g., compounds of Formula (II), novel trioxacarcins without an antibody conjugated thereto), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use and treatment.

  本发明提供了三氧杂卡林-抗体药物偶联物，其化学公式为(I)：以及药用可接受的盐，其中R7是-L-B，L是连接基团，B是抗体或抗体片段。还提供了制备抗体-药物偶联物的方法，药用可接受的组合物，以及其使用和治疗方法。进一步提供的是三氧杂卡林-抗体药物偶联物的前体（例如，化学公式为(II)的化合物，没有抗体偶联的新三氧杂卡林），其药用组合物，以及其使用和治疗方法。
• A platform for the discovery of new macrolide antibiotics
  作者：Ian B. Seiple、Ziyang Zhang、Pavol Jakubec、Audrey Langlois-Mercier、Peter M. Wright、Daniel T. Hog、Kazuo Yabu、Senkara Rao Allu、Takehiro Fukuzaki、Peter N. Carlsen、Yoshiaki Kitamura、Xiang Zhou、Matthew L. Condakes、Filip T. Szczypiński、William D. Green、Andrew G. Myers

  DOI：10.1038/nature17967

  日期：2016.5

  semisynthetic approaches. More than 300 new macrolide antibiotic candidates, as well as the clinical candidate solithromycin, have been synthesized using our convergent approach. Evaluation of these compounds against a panel of pathogenic bacteria revealed that the majority of these structures had antibiotic activity, some efficacious against strains resistant to macrolides in current use. The chemistry we

  结构复杂的发酵产物的化学修饰（一种称为半合成的过程）一直是发现和制造用于治疗各种传染病的抗生素的重要工具。然而，以这种方式获得的许多治疗方法不再有效，因为细菌对这些化合物已经产生了耐药性。在这里，我们提出了一种实用的、全合成的大环内酯类抗生素的路线，通过简单化学结构单元的聚合组装，能够合成传统半合成方法无法获得的多种结构。使用我们的聚合方法已合成了 300 多种新的大环内酯类抗生素候选药物以及临床候选索利霉素。对这些化合物针对一组病原菌的评估表明，这些结构中的大多数具有抗生素活性，其中一些对当前使用的对大环内酯类药物具有抗性的菌株有效。我们在此描述的化学过程为发现新的大环内酯类抗生素提供了一个平台，也可以作为其制造的基础。
• MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160052951A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Provided herein are methods of preparing macrolides by the coupling of an eastern and western half, followed by macrocyclization, to provide macrolides, including both known and novel macrolides. Intermediates in the synthesis of macrolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using the inventive macrolides are also provided. A general diastereoselective aldol methodology used in the synthesis of the western half is further provided.

  本文提供了一种制备大环内酯类化合物的方法，包括将东部和西部半部分耦合后进行大环化反应，从而提供已知和新型大环内酯类化合物。同时还提供了大环内酯类化合物合成中的中间体，包括东部和西部半部分。此外，还提供了使用这些创新性大环内酯类化合物治疗传染病和炎症疾病的制药组合物和方法。同时还提供了一种用于合成西部半部分的普遍对映选择性Aldol方法。
• [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014165792A3

  公开（公告）日：2014-12-24
• A New Method for the Preparation of Nitrogen-containing Heterocycles Using Diphenylsulfonium Triflates
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Yamanaka、Yoshinobu Yamane

  DOI：10.3987/com-04-10232

  日期：——