(2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine | 868672-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine；(3aS,4S,6aR)-4-(benzenesulfonylmethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 868672-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: JKHAFKACJXYVQP-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2'R,3'S,4'R,1''R)-4-[2'-(1''-benzenesulfonylmethyl-2''-phenylethyl)-3',4'-isopropylidenedioxypyrrolidin-1'-yl]N-benzylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfones: synthesis of a new chiral nucleophilic catalyst

  摘要：

  A chiral pyrrolidinopyridine was synthesized by using Buchwald methodology. The sulfone was used to add a benzyl group, which positioned a phenyl near the reacting position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-phenylsulfonylmethyl-1-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine

  摘要：

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。

  DOI：

  10.3390/molecules15031501
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 环己酮 在 (2S,3S,4R)-2-benzenesulfonylmethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine

  摘要：

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。

  DOI：

  10.3390/molecules15031501

文献信息

• Chemistry of sulfones: synthesis of a new chiral nucleophilic catalyst
  作者：David Díez、Maria J. Gil、Rosalina F. Moro、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Francisca Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.009

  日期：2005.9

  A chiral pyrrolidinopyridine was synthesized by using Buchwald methodology. The sulfone was used to add a benzyl group, which positioned a phenyl near the reacting position. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine
  作者：Mari Fe. Flores、Marta G. Núñez、Rosalina F. Moro、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、Enrique F. Iglesias、Pilar García、David Díez

  DOI：10.3390/molecules15031501

  日期：——

  The synthesis of a new chiral pyrrolidine has been performed using 2,3-O-isopropylidene-D-erythronolactol as a suitable starting material.

  以2,3-O-异亚丙基-D-赤式戊糖酸内酯为合适原料，合成了新的手性吡咯烷。