1-methyl-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole | 1435488-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-6-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-b]pyrazole；1-methyl-6-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 1435488-89-3
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃N₃
• 分子量: 341.335
• InChiKey: GQGZFNGTZUJKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole 在 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazol-7-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2- b ]吡唑类抗癌药的合成，生物学评价及结构活性关系分析

  摘要：

  开发了咪唑并[1,2- b ]吡唑核的合成和功能化策略，可快速获得三种新的咪唑并[1,2- b ]吡唑型衍生物：C-2 / C-6 / C-7三取代，C-2 / C-3 / C-6三（杂）芳基化和C-2 / C-3 / C-6 / C-7四取代的咪唑并[1,2- b ]吡唑。使用MTT比色测定法对39种合成产物的体外抗癌活性进行了评估，针对5种人类和1种鼠癌细胞系。一些目标化合物表现出有希望的体外生长抑制活性。39个评估产品，4所显示的IC 50  ≤10μM在6家细胞系分析（化合物4d中，4g，9a，11a）。还报道了结构活性关系分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.057
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基吡唑 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-methyl-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole 、 1,3-dimethyl-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑的高效合成和首次区域选择性C-3直接芳基化

  摘要：

  区域选择性高：已开发了咪唑并[1,2- b ]吡唑核的有效合成方法，并描述了第一个区域选择性钯催化的C-3位置的直接芳基化反应（参见方案）。对于具有富电子和贫电子取代基的各种芳基配偶，均获得了良好或优异的收率。这种方法可以快速获得各种咪唑并[1,2- b ]吡唑产品，并为新的生物活性化合物的设计开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201202593