(syn/anti)-2,3-Dimethyl-4-pentenoic acid | 59793-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (syn/anti)-2,3-Dimethyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-pentenoic acid；2,3-dimethylpent-4-enoic acid；2,3-Dimethyl-pent-4-ensaeure；2,3-Dimethyl-4-pentensaeure
• CAS: 59793-05-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00154320
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NYXARVSETVGSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (syn/anti)-2,3-Dimethyl-4-pentenoic acid 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-3,5,6,8-tetramethyl-1,9-decadiene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  meso-2,3,4,5-四甲基己烷及其部分衍生物的构象分析

  摘要：

  化合物 12-15，内消旋型 2,3,4,5,6,7-六取代的辛烷衍生物，已合成使用仅基于底物的不对称诱导。由于六个立体中心的特定相对构型，这些化合物极有可能填充具有完全延伸的锯齿形主链的构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2749::aid-ejoc2749>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-crotyl propionate 生成 (syn/anti)-2,3-Dimethyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  正苯基丙二酸酯的o→c热重排

  摘要：

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86212-8

文献信息

• Thermal o → c rearrangement of n-phenyl-allylimidates
  作者：P. Metz、C. Mues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86212-8

  日期：1988.1

  Properly substituted N-phenyl-allylimidates 1 are shown to undergo preferential O → C sigmatropic rearrangement on heating. The diastereoselectivity of this reaction resembles the one observed in ortho ester Claisen rearrangements.

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。
• A facile method for synthesis of three carbon-homologated carboxylic acid by regioselective ring-opening of β-propiolactones with organocopper reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80068-7

  日期：——

  β-carbon-oxygen fission to give 3-substituted propionic acids. Among these three kinds of organocopper reagents, diorganocuprate, especially halomagnesium cuprate gave the highest yields of the acids, which was remarkably observed in the ring-opening of sterically hindered β-propiolactones such as β-methyl- and α,β -dimethyl-β-propiolactones and also in the reactions using the organocopper reagents with vinyl and

  在铜（I）盐存在下，有机铜试剂，例如二有机铜酸盐，有机铜-三丁基膦和格利雅试剂，通过区域选择性的β-碳-氧裂变与β-丙内酯反应，生成3-取代的丙酸。在这三种有机铜试剂中，二有机铜酸盐，特别是铜卤化铝的酸收率最高，这在空间受阻的β-丙内酯（如β-甲基-和α，β-二甲基-β）的开环中表现得尤为明显。 -丙内酯，以及在使用带有铜和烯丙基取代基的有机铜试剂的反应中。S N证实β-丙内酯开环通过顺式-α，β-二甲基-β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应，β-碳的构型主要转化的2通路，得到syn-2,3,4,4-四甲基戊酸。
• An Examination of the Scope and Stereochemistry of the Ireland-Claisen Rearrangement of Boron Ketene Acetals
  作者：Curtis A. Seizert、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/chem.201304384

  日期：2014.4.7

  The Ireland–Claisen rearrangement of boron ketene acetals is described. The boron ketene acetal intermediates are formed through a soft enolization that obviates the use of strong bases and the intermediacy of alkali metal enolates. Yields and diastereoselectivities of these rearrangements are very sensitive to the choice of boron reagent, even among those that have been shown to effect quantitative

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。
• SATURATED-RING-FUSED DIHYDROPYRIMIDINONE OR DIHYDROTRIAZINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20190300490A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having RORγ antagonist activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical use thereof. A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and pharmaceutical use thereof are provided: wherein each substituent is defined as defined in the description.

  本发明涉及具有RORγ拮抗活性的饱和环融合二氢嘧啶酮或二氢三唑酮化合物，或其药学上可接受的盐，包括这些化合物的药物组合物，以及其药用。提供了Formula [I]的化合物或其药学上可接受的盐，包括含有相同化合物的药物组合物，以及其药用：其中每个取代基的定义如描述中所定义。
• Method for producing anellated tetrahydro-{1h}-triazoles
  申请人：——

  公开号：US20040097728A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a process for preparing fused tetrahydro-[ 1 H]-triazoles of the formula I 1 where the variables R a , Z, Z 1 , X, W, n and Q are as defined in claim 1, by cyclization of compounds of the formula II 2 where R is C(X)OR 2 or C(X)SR 2 , where X is oxygen or sulfur, and R 2 is as defined in claim 1, in the presence of a base. The invention also relates to compounds of the formula I where W is sulfur if Z is a methylene group optionally substituted by R a , and furthermore to compounds of the formula I where Q is a benzoxazole or benzothiazole radical, and to the use of these compounds as herbicides.

  本发明涉及一种制备公式I的熔融四氢咪唑的方法，其中变量Ra、Z、Z1、X、W、n和Q如权利要求1中定义，通过在碱存在下，将公式II的化合物环化得到，其中R为C(X)OR2或C(X)SR2，其中X为氧或硫，R2如权利要求1中定义。该发明还涉及公式I的化合物，其中如果Z是可选地由Ra取代的亚甲基基团，则W为硫，此外还涉及公式I的化合物，其中Q为苯并噁唑或苯并噻唑基团，并将这些化合物用作除草剂。