2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-吡啶并[6,5-e]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸 | 51989-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-吡啶并[6,5-e]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
• 英文名称: 8-Deazafolic Acid
• 英文别名: 8-Deazafolic acid；(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 51989-25-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₆
• 分子量: 440.415
• InChiKey: PEIIBFVUZRSFNO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1H-吡啶并[2,3-e]嘧啶-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 氨 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 175.5h， 生成 2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-吡啶并[6,5-e]嘧啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidines. 12. Synthesis of 8-deaza analogs of aminopterin and folic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a004

文献信息

• New synthesis of N-[4-[[(2-amino-4(3H)-oxopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid (8-deazafolic acid) and the preparation of some 5,6,7,8-tetrahydro derivatives
  作者：Carroll Temple、C. L. Kussner、J. D. Rose、D. L. Smithers、L. L. Bennett、J. A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00142a025

  日期：1981.10

  bacteria, Streptococcus faecium (ATCC 8043) and Lactobacillus casei (ATCC 7469), and to have activity against lymphoid leukemia L1210 in mice. To examine the 5,6,7,8-tetrahydro derivatives, a new synthesis of 17 was developed from 8-deaza-2,4-dichloro-6-methylpteridine. Treatment of the latter with aqueous base gave the corresponding pteridin-4(3H)-one, which was aminated with ammonia to give 8-deaza-6-methylpterin

  以前，8-脱氮草酸（17）被证明是叶酸依赖性细菌粪便链球菌（ATCC 8043）和干酪乳杆菌（ATCC 7469）的有效抑制剂，并具有抗小鼠淋巴白血病L1210的活性。为了检查5,6,7,8-四氢衍生物，从8-脱氮-2,4-二氯-6-甲基蝶啶开发了17的新合成物。用碱的水溶液处理后者，得到相应的蝶啶-4（3H）-1，将其氨化以得到8-脱氮-6-甲基蝶呤（9）。9的溴化反应主要产生8-deaza-6-（三溴甲基）蝶呤，与对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸反应，形成17的9-氧代衍生物。相反，2-乙酰基的溴化反应9的衍生物主要得到相应的6-（溴甲基）蝶呤，将其以23％的收率（从9）转化为17。在碱性介质或甲酸中，在大气压和室温下氢化17均不成功。在三氟乙酸中，发生过度还原，得到含有8-脱氮-5,6,7,8-四氢-6-甲基蝶呤和5,6,7,8-四氢衍生物的混合物。后者的特征在于转化为该亚甲基类似物21也
• Pyridopyrimidines. 12. Synthesis of 8-deaza analogs of aminopterin and folic acid
  作者：Ananthachari Srinivasan、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/jo00322a004

  日期：1981.4