2-Amino-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<3,2-d>pyrimidine | 76807-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3H)-pyrido<3,2-d>pyrimidinone；2-Amino-6-(hydroxymethyl)pyrido(3,2-d)pyrimidin-4-ol；2-amino-6-(hydroxymethyl)-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 76807-52-8
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: HDQWUUHMACYKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<3,2-d>pyrimidine 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Diethyl 8-Deaza-N10-methylfolic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidines. 12. Synthesis of 8-deaza analogs of aminopterin and folic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a004
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1H-吡啶并[2,3-e]嘧啶-2,4-二酮 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-Amino-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyrido<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸类似物的合成方法

  摘要：

  本发明是四氢叶酸类似物的一种合成新方法。主要解决目前的合成方法中反应条件不易控制、生成副产物多的问题。本发明采用5-氨基尿嘧啶或2，4，5，6-四氨基嘧啶、2，5，6-三氨基-4-羟基嘧啶为起始原料，经过环合、氧化、氯化、氨解、催化氢化还原、分子内环合、氮杂环丙烷开环、亲核取代、乙酯基水解等步骤制得一系列四氢叶酸类似物。与已有技术相比，本发明具有以下特点：反应条件温和稳定，副产物少，适用范围广等。

  公开号：

  CN102977090B

文献信息

• 四氢叶酸类似物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN102977090B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明是四氢叶酸类似物的一种合成新方法。主要解决目前的合成方法中反应条件不易控制、生成副产物多的问题。本发明采用5-氨基尿嘧啶或2，4，5，6-四氨基嘧啶、2，5，6-三氨基-4-羟基嘧啶为起始原料，经过环合、氧化、氯化、氨解、催化氢化还原、分子内环合、氮杂环丙烷开环、亲核取代、乙酯基水解等步骤制得一系列四氢叶酸类似物。与已有技术相比，本发明具有以下特点：反应条件温和稳定，副产物少，适用范围广等。
• Synthesis and antimicrobial testing of 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3<i>H</i>)pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidinone
  作者：James L. Kelley、Ed W. Mclean

  DOI：10.1002/jhet.5570180405

  日期：1981.6

  Synthesis of 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3H)pyrido[3,2-d]pyrimidinone (5) from 2-amino-6-methyl-4-(3H)-pyrido[3,2-d]pyrimidinone (2) was accomplished by selenium dioxide oxidation of 2 to the aldehyde 4 followed by sodium borohydride reduction. Compound 2 was available in four steps from 5-aminouracil or in two steps from 5-nitroisocytosine (3a). Catalytic reduction of 4 or 5 gave a mixture of 2-amino-6-methyl-5

  合成2-氨基-6-羟甲基-4-（3 ħ）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（5）由2-氨基-6-甲基-4-（3- ħ） -吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（2）通过的二氧化硒氧化完成2为醛4，随后硼氢化钠还原。化合物2可从5-氨基尿嘧啶分四步获得，也可从5-硝基异胞嘧啶（3a）分两步获得。催化还原4或5得到2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢-4-（3 H）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（6a）和6-羟甲基化合物6b。这些化合物在大肠杆菌中的7,8-二氢-6-羟甲基蝶呤焦磷酸激酶和7,8-二氢蝶呤合成酶催化的偶合反应中仅表现出弱的抑制活性。没有观察到明显的抗菌活性。
• Synthesis, Antifolate and Anticancer Activities of<i>N</i>^<i>5</i>-Substituted 8,10-Dideazatetrahydrofolate Analogues
  作者：Chao Tian、Zhili Zhang、Shouxin Zhou、Mengmeng Yuan、Xiaowei Wang、Junyi Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12681

  日期：2016.3

  previous work, seven N(5) -substituted 8,10-dideazatetrahydrofolate analogues and one 8-deazatetrahydrofolate analogue were designed and synthesized as human dihydrofolate reductase (hDHFR) inhibitors. All compounds were assayed versus DHFR and five different cancer cell lines. The biological assay indicated that replacing N(10) with carbon would significantly increase inhibitory activities against DHFR and

  根据我们之前的工作，设计并合成了7种N（5）-取代的8,10-二叠氮基氢叶酸类似物和一种8-脱氮基氢叶酸类似物作为人二氢叶酸还原酶（hDHFR）抑制剂。针对DHFR和五种不同的癌细胞系分析了所有化合物。生物学测定表明，用碳取代N（10）将显着增加对DHFR的抑制活性和对癌细胞系的细胞毒性。具有4-氨基和N（5）-甲酰基的化合物19a对HL-60，Bel-7402和BGC823表现出极大的抗肿瘤活性，远优于MTX。
• KELLEY, J. L.;MCLEAN, E. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 671-673
  作者：KELLEY, J. L.、MCLEAN, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridopyrimidines. 12. Synthesis of 8-deaza analogs of aminopterin and folic acid
  作者：Ananthachari Srinivasan、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/jo00322a004

  日期：1981.4