methyl 2-(1-pyrrolyl)acetate | 50966-72-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-pyrrolyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)acetate；pyrrole-1-yl-acetic acid methyl ester；methyl 2-pyrrol-1-ylacetate
• CAS: 50966-72-8
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD12187108
• 分子量: 139.154
• InChiKey: SDLJOUCIMGIKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-pyrrolyl)acetate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(2-(2-(4-methoxyphenoxy)acetyl)-1H-pyrrol-1-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的基于二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3（4H）-一的第二代GluN2C-和GluN2D选择性正构构调节剂（PAM）的发现。

  摘要：

  所述Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）为离子通道介导的是缓慢，钙2+谷氨酸能突触传递中的中枢神经系统（CNS）可透过的组件。已知NMDAR在基本的神经功能中起重要作用，其功能障碍与多种CNS疾病有关。在这里，我们报告发现具有二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3（4 H）-一个核心的第二代GluN2C / D选择性NMDAR阳性变构调节剂（PAM）。原型R -（+）-EU-1180-453，与第一代原型CIQ相比，在双受体反应，亲脂性和水溶性方面所需浓度提高了log单位，并且cLogP降低了一个log单位。此外，发现R -（+）-EU-1180-453可将谷氨酸效能提高2倍，对激动剂的最大有效浓度的响应也可提高4倍，并且外消旋物具有大脑渗透性。这些化合物是有用的第二代体外工具，对于研究含GluN2C和含GluN2D的NMDA受体的正向调节的体内工具迈出了有希望的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01733
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis-allylglycine methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ruthenium trichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到methyl 2-(1-pyrrolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole synthesis using a tandem Grubbs’ carbene–RuCl3 catalytic system

  摘要：

  A straightforward pyrrole synthesis from diallylamines is developed by using a tandem catalyst system leading to ring-closing metathesis with the second generation Grubbs' catalyst (10%) followed by dehydrogenation in the presence of RuCl3 x H2O (2%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.044

文献信息

• A Facile Synthesis of N-Substituted Pyrroles
  作者：Y. Fang、D. Leysen、H. C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1080/00397919508015431

  日期：1995.6

  Abstract Phosphorous pentoxide is the catalyst of choice for the facile conversion of primary amines, aromatic amines, sulfonamides and primary amides into the corresponding N-substituted pyrroles from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran.

  摘要 五氧化二磷是将伯胺、芳香胺、磺酰胺和伯酰胺从 2,5-二甲氧基四氢呋喃轻松转化为相应的 N-取代吡咯的首选催化剂。
• Antidiabetic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171377A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein A, X, Q, Y, B, D, Z, and E have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。
• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• <i>N-</i>Pyrrolylketene: A Nonconjugated Heteroarylketene
  作者：Mohammad Reza Islami、Annette D. Allen、Sinisa Vukovic、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ol102837n

  日期：2011.2.4

  preferred geometry with the pyrrolyl ring orthogonal to the ketenyl group. Ketene 5 is generated from N-pyrrolylacetic acid (7) with use of Mukaiyama’s reagent, and reacts with imines forming β-lactams 10, with a product ratio correlation of log(cis/trans) with σ+. Photolysis of N-diazoacetylpyrrole (14) in MeOH gives methyl N-pyrrolylacetate (15) from 5 and also ester 17, evidently by trapping of

  N-吡咯基烯酮（5）经计算不稳定且不共轭，具有优选的几何构型，其中吡咯基环正交于烯基。乙炔5是使用Mukaiyama试剂从N-焦乳酸酸（7）生成的，并与亚胺反应形成β-内酰胺10，其产物比率与log（cis / trans）与σ +有关。N-重氮乙酰基吡咯（14）在MeOH中的光解，从5和酯17中也可以得到N-吡咯基乙酸甲酯（15），这显然是通过捕获2-（1-吡咯基酮）（21），由新的乙烯基Wolff重排形成。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED PYROLLS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] PYRROLES A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004072063A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides compounds that are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of ERK2, GSK3, PKA, CDK2 protein kinases, mammalian protein kinases involved in proliferative and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment of various disorders.

  本发明提供了一种抑制蛋白激酶的化合物，特别是抑制ERK2、GSK3、PKA、CDK2蛋白激酶的化合物，这些是参与增殖性和神经退行性疾病的哺乳动物蛋白激酶。该发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及利用这些组合物治疗各种疾病的方法。