3-(1-methyl-2-propenyl)indole | 49650-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-propenyl)indole
• 英文别名: 3-(2-methylallyl)indole；3-(2-methyl-allyl)-indole；3-(3-indolyl)-2-methyl-1-propene；3-α-Methylallylindol；3-(2-methylprop-2-enyl)-1H-indole
• CAS: 49650-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: LZCOZEJDBVEYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-2-propenyl)indole 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移引发的自由基/极性交叉环化级联可方便地获得复杂的四氢化萘

  摘要：

  自由基/极性交叉流形允许烯丙芳烃和吉斯型受体之间形成环，从而提供了官能化四氢化萘的途径。反应条件温和，因此表现出显着的官能团耐受性。环化产物形式上是苯乙烯和缺电子烯烃的环加合物，它们可用于形成各种应变环产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202303228
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-丁烯-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以97%的产率得到3-(1-methyl-2-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C3-Selective Allylation of Indoles with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane

  摘要：

  Under palladium catalysis, Et3B nicely promotes allyl alcohols to undergo C3-selective allylation of indoles and tryptophan; the yields range 75-95%.

  DOI：

  10.1021/ja0501161

文献信息

• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• [EN] METHOD OF PREPARING A DON PRODRUG FROM L-GLUTAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PROMÉDICAMENT DON À PARTIR D'ACIDE L-GLUTAMIQUE
  申请人：DRACEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020167831A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure provides methods of preparing a compound of Formula (1): wherein R1, R2, and R3 are as defined as set forth in the application. In one embodiment, a compound of Formula (1) is prepared in >95% chemical purity and >95% enantiomeric excess.

  本公开提供了制备化合物式（1）的方法：其中R1、R2和R3如申请中所定义。在一种实施例中，化合物式（1）以>95%的化学纯度和>95%的对映体过量制备。
• Novel amino acid derivative and sweetening agent
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20050118317A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention provides a novel amino acid derivative, and a salt for thereof. The present invention further provides a sweetening agent and a food or beverage, which contains the novel amino acid derivative of the present invention to increase the sweetness of the same.

  本发明提供了一种新型氨基酸衍生物及其盐。本发明进一步提供了一种甜味剂和一种食品或饮料，其含有本发明的新型氨基酸衍生物，以增加其甜度。
• Water enabled, nickel-catalyzed highly chemoselective <i>C</i>-allylation of (NH)-indoles employing alcohols
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Shyam Kumar Lokhande、Sangita Dattatray Shinde、Dinesh Parshuram Satpute、Garvita Narang、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/d2gc00921h

  日期：——

  chemo- (C vs. N: >99%; C2 vs. C3: >98%), regio- (linear vs. branch: >99%), and stereo-selectivity (E vs. Z: >99%) and functional group tolerance. The use of water not only provides sustainability by eliminating the need for organic solvent as reaction media but it also activates allylic alcohols via hydrogen bond networking and stabilizes the consequent hydroxide ion (strong solvation effect) resulting

  本文报道了在温和条件下使用烯丙醇对 (NH)-吲哚进行“水中”镍催化的化学选择性C 3烯丙基化反应。发现不同的吲哚和烯丙醇与优异的化学-（C 对 N：>99%；C 2 对 C 3：>98%）、区域-（线性对分支：>99%）和立体-相容选择性（E vs. Z：>99%）和官能团耐受性。水的使用不仅通过消除对有机溶剂作为反应介质的需要来提供可持续性，而且还通过活化烯丙醇氢键网络并稳定随后的氢氧根离子（强溶剂化作用），导致容易的氧化加成，并由此形成亲电的 π-烯丙基镍络合物，导致C 3 -烯丙基吲哚。该研究进一步强调了第一个氢键辅助分子间 N → C 烯丙基通过π-烯丙基镍络合迁移，并报告了首次使用烯丙胺作为亲电前体合成烯丙基吲哚。
• Amino acid derivatives and sweetening agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1529776B1

  公开（公告）日：2008-03-05