(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 62128-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 3-p-Chlorbenzoyl-1-benzyl-pyrrol；(1-Benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(1-benzylpyrrol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 62128-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: HSIXHDFZUCQDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 、 (4-氯苯基)乙醛酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应区域选择性合成酰化的N-杂环

  摘要：

  提出了由饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应的高度区域选择性和通用性的酰化的N-杂环的合成。从机理上讲，标题化合物的形成首先涉及环胺的C（sp 3）-H键脱氢生成烯胺中间体，然后使其与通过2-oxo-2-的脱羧反应而产生的酰基物质发生交叉偶联。芳酸。有趣的是，在该级联过程中，据信铜催化剂不仅在脱氢中而且在脱羧和交叉偶联反应中都起着至关重要的作用。据我们所知，这是第一个例子，其中不同种类的酰化N通过使用2-氧代-2-芳基乙酸作为非腐蚀性和易于处理的酰化试剂，由易于获得的饱和环胺直接制得-杂环。与文献方法相比，该新方案具有容易获得的底物，广泛的底物范围，高效率和良好的选择性等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00805

文献信息

• 一种3-酰基吡咯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108503572B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种3‑酰基吡咯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。以饱和五元环胺和2‑氧代‑2‑芳基乙酸为原料，通过一锅串联反应直接得到3‑酰基吡咯类化合物，具体操作为：将饱和五元环胺类化合物1和2‑氧代‑2‑芳基乙酸2溶于有机溶剂中，然后加入铜盐催化剂和氧化剂，加热至50‑80℃反应后得到3‑酰基二氢吡咯类化合物3或3‑酰基吡咯类化合物4。本发明对于化合物1中氮原子上R1为烷基或芳基类取代时，经过同样的反应条件得到不同类型的产物，整个过程操作方便，条件温和，底物适用范围广，具有潜在的工业化应用前景。