dibutyl muconate | 145179-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dibutyl muconate
• 英文别名: Dibutyl hexa-2,4-dienedioate；dibutyl hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 145179-57-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: UYABMPJKTLCCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl muconate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到己二酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化乙烯基衍生物氧化偶联及其在串联加氢中的应用

  摘要：

  报道了第一个钌催化氧化均偶联和交叉偶联的独家乙烯基衍生物，提供了高价值的 1,3-二烯结构单元。催化系统基于现成的试剂，主要提供E、E异构体。该方法还能够在原位钌催化氢化后以一锅法合成己二酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cy01282g
• 作为产物：
  描述：

  mucic acid dibutyl ester 在 七氧化二铼 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 生成 dibutyl muconate
  参考文献：
  名称：

  이온성액체를 이용한 뮤식산으로부터 뮤코네이트의 제조 방법

  摘要：

  本发明涉及一种从生物质中提取的黏液酸制备二丁基黏液酸酯的方法，更具体地包括（a）将黏液酸二丁酯、脱氧脱水反应催化剂、酸催化剂和离子液体加入反应溶剂中混合制备反应溶液的步骤，（b）将制备好的反应溶液进行脱氧脱水反应的步骤，（c）将反应后的反应溶液浓缩后加入有机溶剂混合，分离出有机溶剂层并回收的步骤，以及（d）将回收的有机溶剂层浓缩和纯化，以更有效地分离和收集二丁基黏液酸酯的步骤。根据本发明的制备方法，可以从生物质等海洋资源中制备出用于制造尼龙66的原料，具有环保且比传统生产方法更简单、成本更低且效率更高的优点。

  公开号：

  KR20180062040A

文献信息

• Oxo-Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Polyols with Hydroaromatic Reductants
  作者：Camille Boucher-Jacobs、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00226

  日期：2015.5.26

  the oxo-metal-catalyzed deoxydehydration of diols and polyols to produce olefins and the corresponding arenes. NH4ReO4 and MeReO3 are active catalysts for the reactions. The most effective of the hydroaromatic reductants is indoline, which is oxidized to indole. Yields for a variety of diols and polyols range from 35% to 99%. Two hydrogen donors, 1,3-cyclohexadiene and dihydroanthracene, engage in tandem

  在二醇和多元醇的羰基金属催化的脱氧脱水中，几种二氢芳族化合物被证明是有效的还原剂，以生产烯烃和相应的芳烃。NH 4 ReO 4和MeReO 3是反应的活性催化剂。最有效的加氢芳族还原剂是二氢吲哚，其被氧化成吲哚。各种二醇和多元醇的产率为35％至99％。两个氢供体，1，3-环己二烯和二氢蒽，参与串联的DODH /环加成反应。竞争实验表明，吲哚啉在H转移中比代表性醇更具反应性。显示吲哚啉通过可分离的加合物MeReO 3将MeReO 3还原为MeReO 2（二氢吲哚）（4），其已经在结构上进行了表征，并被认为是催化DODH过程的中间体。
• [EN] CHEMICAL PROCESS TO CONVERT MUCIC ACID TO ADIPIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR CONVERTIR L'ACIDE MUCIQUE EN ACIDE ADIPIQUE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015084265A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides a method of synthesizing an ester of a saturated carboxylic acid from a saturated polyhydroxycarboxylic acid by performing a deoxydehydration reaction and a hydrogen transfer reaction.

  本发明提供了一种从饱和多羟基羧酸通过进行脱氧脱水反应和氢转移反应合成饱和羧酸酯的方法。
• Highly Efficient Chemical Process To Convert Mucic Acid into Adipic Acid and DFT Studies of the Mechanism of the Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Xiukai Li、Di Wu、Ting Lu、Guangshun Yi、Haibin Su、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/anie.201310991

  日期：2014.4.14

  Demonstrated herein is the highly efficient synthetic protocol for the conversion of mucic acid into adipic acid through the oxorhenium‐complex‐catalyzed deoxydehydration (DODH) reaction and subsequent Pt/C‐catalyzed transfer hydrogenation. Quantitative yields (99 %) were achieved for the conversion of mucic acid into muconic acid and adipic acid either in separate sequences or in a one‐step process.

  用可再生的生物基原料生产散装化学品和燃料对于人类社会的可持续发展具有重要意义。己二酸是生物资源中需求最旺盛的直接化学药品之一，主要用于尼龙6,6聚酰胺的大批量生产。迫切需要开发可持续和环境友好的方法，以从可再生原料生产己二酸。但是，目前没有合适的生物己二酸合成工艺。本文展示了一种高效的合成方案，可通过氧化or络合物催化的脱氧脱水（DODH）反应以及随后的Pt / C催化的转移氢化将黏性酸转化为己二酸。
• [EN] CONTINUOUS DEHYDROGENATION OF 1,4-CARBOXYLATE SUBSTITUTED CYCLOHEXENES<br/>[FR] DÉSHYDROGÉNATION EN CONTINU DE CYCLOHEXÈNES SUBSTITUÉS PAR 1,4-CARBOXYLATE
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012082725A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A method which comprises contacting the cyclohexene ring containing compounds having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, positions with one or more dehydrogeoation catalysts, optionally in the presence of one or more oxidants, in a continuous flow mode under conditions such that compounds containing an aromatic ring with carboxylate derivatives at the 1. and 4 positions, and optionally the 2 position, are prepared. The invention also relates to such compounds derived from starting materials derived from renewable resources.

  一种方法，包括将含有1和4位置的环己烯环的羧酸酯衍生物，以及可选的2位置，与一个或多个脱氢催化剂接触，可选地在一个或多个氧化剂的存在下，在连续流模式下在条件下，制备含有芳香环和1和4位置的羧酸酯衍生物，以及可选的2位置的化合物。该发明还涉及从可再生资源衍生的起始材料衍生的这种化合物。
• Zirconia-supported rhenium oxide as an efficient catalyst for the synthesis of biomass-based adipic acid ester
  作者：Jinchi Lin、Haiyan Song、Xiaoru Shen、Binju Wang、Shunji Xie、Weiping Deng、Deyin Wu、Qinghong Zhang、Ye Wang

  DOI：10.1039/c9cc05413h

  日期：——

  of adipic acid, a key monomer of nylon-66 and polyurethane, from biomass is highly attractive for establishing green and sustainable chemical processes. Here, we report that zirconia-supported rhenium oxide (ReOx/ZrO2) efficiently catalyses the deoxydehydration of cellulose-derived d-glucaric acid, offering adipic acid ester with a yield of 82% by combining with a Pd/C catalyst in subsequent reactions

  由生物质合成己二酸（尼龙66和聚氨酯的关键单体）对建立绿色和可持续的化学过程具有极大的吸引力。在这里，我们报道氧化锆负载的氧化ium（ReOx / ZrO2）有效地催化了纤维素衍生的d-葡萄糖酸的脱氧脱水，通过在随后的反应中与Pd / C催化剂结合提供己二酸酯，产率为82％。