(3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide | 264277-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide
• CAS: 264277-76-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: PPKZNSDEWUQFQR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide 、 propyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(6S)-6-hydroxy-7-methyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 RuCl3/PPh3 介导的 β-羟基酮氢化合成抗 1,3-二醇：有机硼试剂的替代品

  摘要：

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900316
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3S)-3-羟基-4-甲基戊酸酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 RuCl3/PPh3 介导的 β-羟基酮氢化合成抗 1,3-二醇：有机硼试剂的替代品

  摘要：

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900316

文献信息

• Synthesis of<i>anti</i>-1,3-Diols through RuCl₃/PPh₃-Mediated Hydrogenation of β-Hydroxy Ketones: An Alternative to Organoboron Reagents
  作者：Christophe Roche、Olivier Labeeuw、Mansour Haddad、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1002/ejoc.200900316

  日期：2009.8

  Hydrogenation of enantioenriched β-hydroxy ketones promoted by the catalyst generated in situ from commercially available and inexpensive RuCl3 and PPh3 under hydrogen pressure allowed the efficient preparation of a variety of anti-1,3-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. This method should be an interesting alternative to organoboron reagents for the diastereoselective

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)