2,2-dimethylpropan-1-(2H)ol | 28953-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropan-1-(2H)ol
• 英文别名: neopentyl alcohol-d；t-Amyl-Alkohol-d1；O-deuterio-2,2-dimethyl-propan-1-ol；1-deuteriooxy-2,2-dimethylpropane
• CAS: 28953-97-1
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 89.1417
• InChiKey: KPSSIOMAKSHJJG-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙磺酰氯 、 2,2-dimethylpropan-1-(2H)ol 生成 2,2-dimethylpropyl 1-deuterio-2-hydroxyethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  KING, J. F.;HILLHOUSE, J. H., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 7, 1583-1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化新戊烷 在 重水 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 2,2-dimethylpropan-1-(2H)ol
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的气相SN2和E2反应

  摘要：

  已测量甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和新戊基氯化物和溴化物与以下亲核试剂的气相反应的速率系数，按碱度递减的顺序列出：HO - 、CH 3 O - 、F - 、HO - (H 2 O)、CF 3 CH 2 O - 、H 2 NS - 、C 2 F 5 CH 2 O - 、HS - 和Cl - 。对于氯甲烷，反应效率首先显着低于 1，以 HO - (H 2 O) 作为亲核试剂，而对于甲基溴，以 HS - 作为亲核试剂；在这两种情况下，总反应放热度约为 30 kcal mol -1 。这些卤化物与强碱反应缓慢的早期结论被证明是错误的。在速率较慢的区域，氧阴离子通过消除与烷基氯化物和溴化物反应，而相同碱度的硫阴离子通过取代反应。这种差异是由于硫碱的消除速度减慢；与相同碱度的氧阴离子相比，硫阴离子没有增加亲核性

  DOI：

  10.1021/ja00180a003
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺氧化物 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,2-dimethylpropan-1-(2H)ol 、 C₅H₁₁O^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174

文献信息

• On the solvolysis kinetics of amidoesters derived from β-aminoalcohols
  作者：Jamilah N. Hankins、Michele Gouws、Amir Mahajer、Ethan S. Kim、Kevin P. Gwaltney、John Haseltine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.017

  日期：2012.5

  fifteen amidoesters derived from β-aminoalcohols were solvolyzed at the ester group in mildly basic methanol-d4. All trials showed pseudo-first-order kinetics by 1H NMR. The rate constants are about 2 to 140-fold larger than those found with simple alkyl esters. The least bulky N-acyl groups generally sponsor the largest rate constants, and strongly so in two cases, but apparently not as a result of

  为了更好地了解此类系统的反应性，将15种衍生自β-氨基醇的酰胺基酯在弱碱性甲醇d 4中的酯基处溶剂化。所有试验均通过1 H NMR显示出伪一级动力学。速率常数比简单烷基酯的速率常数大约2至140倍。最小体积的N-酰基基团通常提供最大的速率常数，在两种情况下强烈如此，但是显然不是由于酰胺基团和酯基团之间的空间拥挤程度较小所致。对于那些在酰胺键上倾向于抗构象的酰胺基酯，速率常数也更大。
• Alkyl 2,2,2-Trifluoroethanesulfonates (Tresylates):  Elimination−Addition vs Bimolecular Nucleophilic Substitution in Reactions with Nucleophiles in Aqueous Media¹
  作者：James F. King、Manjinder S. Gill

  DOI：10.1021/jo9610366

  日期：1996.1.1

  product studies are consistent with the following: (a) the reaction of tresylates with water is the normal sulfonic ester hydrolysis and (b) reaction with hydroxide is an (E1cB)(rev) process with loss of HF to yield the alkyl 2,2-difluoroethenesulfonate, ROSO(2)CH=CF(2), which rapidly yields the observed products. Benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone reacts analogously. The relationship between these observation

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。
• King, James Frederick; Hillhouse, John Henry; Lauriston, Toyanne Marie, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1109 - 1116
  作者：King, James Frederick、Hillhouse, John Henry、Lauriston, Toyanne Marie、Khemani, Kishan Chand

  DOI：——

  日期：——
• Trenerry, V. Craige; Blair, Ian A.; Bowie, John H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1143 - 1146
  作者：Trenerry, V. Craige、Blair, Ian A.、Bowie, John H.

  DOI：——

  日期：——
• KING, JAMES FREDERICK;LOOSMORE, SHEENA MAY;HILLHOUSE, JOHN HENRY;KHEMANI,+, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 330-334
  作者：KING, JAMES FREDERICK、LOOSMORE, SHEENA MAY、HILLHOUSE, JOHN HENRY、KHEMANI,+

  DOI：——

  日期：——