(1S,2R)-1-azido-1-deoxy-1-(dimethylphosphinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol | 133036-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-azido-1-deoxy-1-(dimethylphosphinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
• 英文别名: (4R)-4-[(S)-azido(dimethylphosphoryl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 133036-33-6
• 化学式: C₈H₁₆N₃O₃P
• 分子量: 233.207
• InChiKey: PIZOIGGIQOLLEE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-azido-1-deoxy-1-(dimethylphosphinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2R)-1-amino-1-deoxy-1-(dimethylphosphinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2R)-1-Amino-1-Deoxy-1-Phosphinylglycerols

  摘要：

  2,3-O-Isopropylidene-d-glyceraldehyde 与二甲基氧化膦在三乙胺存在下发生反应，生成可分离的 (1S,2R)- 和 (1R,2R)-1-二甲基膦酰甘油 (65:35)，(1R)和(1S)标题化合物分别由此通过 1-O-甲磺酰基和 1-叠氮基衍生物得到。相应的 1-二甲氧基膦酰甘油也是类似制备的。根据 1H NMR 数据和[α]D 值对这些产物进行了结构和构象分配。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3590
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-azido-1-deoxy-1-(dimethylphosphinyl)-2,3-O-isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2R)-1-Amino-1-Deoxy-1-Phosphinylglycerols

  摘要：

  2,3-O-Isopropylidene-d-glyceraldehyde 与二甲基氧化膦在三乙胺存在下发生反应，生成可分离的 (1S,2R)- 和 (1R,2R)-1-二甲基膦酰甘油 (65:35)，(1R)和(1S)标题化合物分别由此通过 1-O-甲磺酰基和 1-叠氮基衍生物得到。相应的 1-二甲氧基膦酰甘油也是类似制备的。根据 1H NMR 数据和[α]D 值对这些产物进行了结构和构象分配。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3590

文献信息

• HANAYA, TADASHI;MIYOSHI, AKIHIKO;NOGUCHI, AYASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;ARMOUR,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3590-3594
  作者：HANAYA, TADASHI、MIYOSHI, AKIHIKO、NOGUCHI, AYASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、ARMOUR,+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of (2<i>R</i>)-1-Amino-1-Deoxy-1-Phosphinylglycerols
  作者：Tadashi Hanaya、Akihiko Miyoshi、Ayashi Noguchi、Heizan Kawamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3590

  日期：1990.12

  2,3-O-Isopropylidene-d-glyceraldehyde reacts with dimethylphosphine oxide in the presence of triethylamine to give separable (1S,2R)-and (1R,2R)-1-dimethylphosphinylgrycerol (65 :35), from which the (1R) and (1S) title compounds are respectively derived via 1-O-mesyl and 1-azido derivatives. The corresponding 1-dimethoxyphosphinylglycerols are similarly prepared. Structural and conformational assignments of these products are made on the basis of the 1H NMR data and [α]D values.

  2,3-O-Isopropylidene-d-glyceraldehyde 与二甲基氧化膦在三乙胺存在下发生反应，生成可分离的 (1S,2R)- 和 (1R,2R)-1-二甲基膦酰甘油 (65:35)，(1R)和(1S)标题化合物分别由此通过 1-O-甲磺酰基和 1-叠氮基衍生物得到。相应的 1-二甲氧基膦酰甘油也是类似制备的。根据 1H NMR 数据和[α]D 值对这些产物进行了结构和构象分配。