β-D-galactopyranosyl fluoride | 2021-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: β-D-galactosyl fluoride；β-D-Galactopyranosylfluorid；beta-Galactosyl fluoride；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2021-62-7
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ATMYEINZLWEOQU-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl fluoride 在 ebg⁰ enzyme 2,2'-联吡啶 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 生成 β-半乳糖苷酶
  参考文献：
  名称：

  控制丙烯酸活化酯中酰基转移的“扩展” E 1cB机理

  摘要：

  已证明丙酸芳基酯的氨解和碱水解是通过正常的亲核取代机理进行的。母体丙烯酸酯不会发生“扩展的” E 1cB水解机理，涉及氢氧根离子侵蚀β碳，然后从所得碳负离子中排出酚酸根离子。由于氰基对中间碳负离子的稳定作用，2-氰基-3-（4-甲氧基苯基）丙酸酯的水解具有“扩展的” E 1cB机理。

  DOI：

  10.1039/p29830000131
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以97.8%的产率得到β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of a Trisaccharide–Serine Conjugate, Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β1-O)–L-Ser, Use of Galactosyl Fluoride as a Donor for Transglycosylation

  摘要：

  三糖-丝氨酸偶联物[Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser]，构成蛋白聚糖中糖胺聚糖与蛋白质之间的连接区域，是通过使用β-D-半乳糖苷酶作为关键反应的酶促转糖苷作用合成的。与传统的对硝基苯(PNP)半乳糖苷作为供体相比，使用半乳糖氟化物作为供体显著提高了转糖苷作用的产量。在酶促合成了Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-PNP后，完全乙酰化的三糖的PNP基团的裂解，与丝氨酸的化学偶联，以及最终的去保护作用，得到了Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-Ser。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1123

文献信息

• [EN] METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020232194A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of glycosylation in the formation of disaccharides, trisaccharides, and oligosaccharides using fluoroglycosides, silyl ether glycosides and a triaryl borane catalyst.

  本文提供了使用氟代糖苷、硅醚糖苷和三芳基硼烷催化剂在形成二糖、三糖和寡糖过程中的糖基化方法。
• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• Verfahren zur Herstellung von Glycosiden mit Glycosidasen aus Ciliaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725144A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden durch enzymatische Glycosylierung mittels α- und β-Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten und im besonderen aus Hymenostomatida. Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten eignen sich sehr gut zur enzymatischen Synthese von Alkylglycosiden, Glycopeptiden, Di- bzw. Oligosacchariden. Bevorzugte Glycosyldoren sind Nitrophenylglycoside, Glycosylfluoride oder Disaccharide, bevorzugte Akzeptoren sind kurzkettige Alkohole, Polyhydroxyverbindungen, insbesondere Monosaccharide, oder geschützte Hydroxyaminosäuren oder entsprechende Peptide.

  本发明涉及一种利用来自全毛纤毛虫，特别是来自半毛纤毛虫的α-和β-糖苷酶，通过酶促糖基化生产糖苷的工艺。 来自全毛纤毛虫的糖苷酶非常适合用于烷基糖苷、糖肽、二糖或寡糖的酶法合成。首选的糖基供体是硝基苯糖苷、糖基氟化物或双糖，首选的受体是短链醇、多羟基化合物（尤其是单糖）或受保护的羟基氨基酸或相应的肽。
• Micheel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 475,479
  作者：Micheel et al.

  DOI：——

  日期：——
• The efficient enzymatic synthesis of N-acetyllactosamine in an organic co-solvent
  作者：Jung Hae Yoon、Joon Shick Rhee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00063-x

  日期：2000.8

  In the presence of beta-galactosidase from Bifidobacterium bifidum, N-acetyllactosamine was synthesized in significantly enhanced yield compared with earlier routes. Different proportions of the (1-->4)- and (1-->6)-linked forms were obtained depending on the choice of enzyme and reaction conditions, viz. the nature of added organic co-solvent (20-80% of 2-ethoxy ethyl ether, trimethyl phosphate, or acetone). The beta-(1 --> 4)-linked disaccharide was the major product and the beta-(1-->6)-linked disaccharide was the minor product. With beta-galactosidases from P. multicolor, A. oryzae, B. longum the beta-(1 --> 6) linkage was exclusively synthesized. Procedures for optimising the yield of N-acetyllactosamine are discussed. An immobilized enzyme on a nylon powder column was used for the efficient recycling of enzyme and synthesizing the disaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.